La version suivante de ce livre a été utilisée pour créer ce guide d’étude : Doyle, Brian. Chicago. New York : St. Martin’s press, 2016.
Le roman commence vers 1980. Le protagoniste, dont le nom n’est jamais prononcé, est un homme de race blanche qui déménage à Chicago après avoir obtenu son diplôme universitaire. Il emménage dans un immeuble du côté nord de Chicago, près du lac Michigan. Le bâtiment appartient à une immigrante grecque semi-recluse appelée Mme Elminides. Le surintendant est M. Pawlowsky, qui partage son appartement avec un chien nommé Edward. Edward semble avoir l’intelligence d’un humain. Le protagoniste devient rapidement ami avec Edward et Pawlowsky. Le protagoniste travaille comme reporter pour un journal catholique et passe une grande partie de son temps libre à explorer la ville.
Le protagoniste commence à soupçonner que Pawlowsky et Elminides peuvent avoir des sentiments amoureux l’un pour l’autre, mais il s’abstient d’essayer de forcer une étincelle de romance entre eux. Un jour, le protagoniste découvre un sans-abri qu’Elminides autorise temporairement à vivre dans le sous-sol. Le protagoniste accepte de garder secrète la présence de l’homme. Edward a une fascination profonde et constante pour Abraham Lincoln, et Pawlowsky déclare sa conviction qu’Edward a peut-être plus de 100 ans et a peut-être déjà été le compagnon d’Abraham Lincoln. Le protagoniste ne doute pas de la possibilité de cette affirmation.
Un jour, Elminides reçoit plusieurs courriers de la ville indiquant qu’il y a des impôts fonciers impayés sur l’immeuble. C’est étrange, car les dépenses du bâtiment sont généralement couvertes par un fonds sur un compte bancaire grec ouvert par le grand-père d’Elminides avant sa mort. Une enquête révèle qu’un homme nommé Giannis a volé tout l’argent et s’est enfui en Turquie. Les habitants se mobilisent rapidement pour aider Elminides à payer les arriérés d’impôts. Ils aident finalement à couvrir toutes les dettes. L’un des principaux moyens d’y parvenir est de jouer des paris réussis sur le Kentucky Derby, grâce au sens aigu des paris du résident âgé M. McGinty.
Le protagoniste poursuit ses explorations de la ville et finit par entrer en contact avec la communauté homosexuelle de la ville. Bien que le protagoniste soit hétérosexuel, il trouve cette communauté très intéressante. Un jour, le protagoniste rencontre une jeune femme dans une rame de métro et ils forment une connaissance. (La narration ne dit jamais le nom de la femme.) Alors que l’étincelle de romance commence à se former entre eux, la femme déménage à Boston pour accepter une offre d’emploi. Le protagoniste réfléchit à l’idée de déménager à Boston pour être avec elle. Pawlowsky demande finalement à Elminides un rendez-vous et ils forment bientôt une relation amoureuse. Le protagoniste décide de déménager à Boston. Environ 15 mois après son arrivée à Chicago, il fait ses adieux doux-amers à ses amis avant de quitter Chicago pour vivre à Boston.