Le jour de Cupidon est censé être le jour le plus excitant de l’année pour Samantha « Sam » Kingston et ses amis, Lindsey, Ally et Elody. Après avoir assisté à une grande fête avec ses amis, Samantha monte dans la voiture avec un conducteur ivre, s’écrase et meurt. Pendant les sept prochains jours, Sam est obligée de revivre le jour de sa mort, en éliminant lentement des couches de vérité pour mieux comprendre ce que signifie aimer, perdre et vivre. Dans le prologue du roman, le narrateur, Sam Kingston, se souvient des « plus grands succès » de sa courte vie, affirmant que si elle pouvait choisir de revivre l’un de ces jours, elle le ferait, mais la vérité est que lorsque vous mourrez , vous ne savez jamais que ce sera votre dernier jour. La dernière chose dont Sam se souvient est de rire avec ses amis dans la voiture de Lindsey, en sortant d’une fête, quand il y a un éclair de lumière, quelque chose qui court devant la voiture, puis le crissement des pneus, la noirceur, rien.
Le premier jour, le jour de Cupidon, Sam est plus préoccupée par le nombre de roses qu’elle recevra de ses amis, signalant sa popularité, que d’étudier pour ses cours. Aujourd’hui est aussi le jour où elle est censée perdre sa virginité avec Rob. Elle passe la journée comme d’habitude, avec ses amis super populaires, dirige l’école et intimide tous ceux qui l’agacent, y compris Juliet Sykes, la fille belle et calme qu’elle et ses amis intimident depuis la sixième année. Cette nuit-là, Sam et ses amis assistent à la fête de Kent McFuller – même s’ils le trouvent idiot et bizarre – et sont choqués lorsque Juliet ose les affronter en public, les traitant de « salopes ». Les filles ripostent en la traitant de psychopathe et en lui jetant leurs bières sur la tête. Bientôt, toute la fête se joint à elle, versant leurs bières sur Juliette, chantant la chanson thème du film « Psycho », la poussant physiquement hors de la fête. La seule personne avec un sentiment d’indignation est Kent, qui regarde Sam avec une horreur choquée sur son visage. Sam échappe à la situation inconfortable en courant vers la voiture de Lindsey, et les filles accélèrent. Alors qu’ils s’éloignent, un éclair blanc jaillit devant la voiture et ils s’écrasent. Sam meurt.
Le deuxième jour, Lindsey se réveille en se demandant ce qui vient de lui arriver. Elle pensait qu’elle était morte et maintenant, elle se réveille pour découvrir que c’est à nouveau le jour de Cupidon. Pendant toute la journée, Sam ne peut pas décider si elle a rêvé la nuit précédente, si elle a un déjà-vu extrême, ou si elle devient juste folle. Au fur et à mesure que la journée avance, elle se rend compte qu’elle revit en fait le jour de Cupidon et qu’elle a un certain contrôle sur le déroulement de la journée. Le troisième jour, Sam tente de contrôler la situation, empêchant ainsi sa mort, en faisant tout bien et en étant gentil avec tout le monde. Elle convainc ses amis de ne pas assister à la fête de Kent et de rester pour une soirée cinéma à la place. Elle commence à se rendre compte qu’elle a des sentiments pour Kent et qu’elle n’est plus attirée par Rob. Quand tout commence à se mettre en place, Sam est ravi. Elle est certaine que ce plan va fonctionner et que demain, elle sera confrontée à un nouveau jour : le 13 février. Chez Ally cette nuit-là, elle regarde nerveusement les minutes s’écouler, sachant que l’heure de sa mort ; 12h39 approche à grands pas. Quand l’horloge sonne à 12h40, Sam veut crier de joie : elle a vaincu la mort ! La célébration est de courte durée quand, une heure plus tard, la mère d’Ally descend pour dire aux filles que Juliet Sykes s’est suicidée. Il devient clair pour Sam qu’il y a eu une sorte de compromis : elle a vécu, mais Juliette est morte.
Une fois que Sam se rend compte que sa mort et la mort de Juliette sont liées, Sam se met au travail en essayant de les sauver tous les deux. Les cinquième et sixième jours, Sam essaie, sans succès, de sauver Juliette en lui envoyant des roses, en lui parlant à la fête et en la pourchassant à travers les bois. Le cinquième jour, Sam découvre que l’éclair blanc avant que la voiture de Lindsey ne s’écrase n’est pas la lumière du trafic venant en sens inverse, mais la robe de Juliette alors qu’elle se jette devant la voiture de Lindsey. Chaque jour où Juliet meurt, Sam meurt aussi. Le dernier jour, Sam se réveille avec un sentiment de paix, sachant que le sacrifice ultime doit être fait : elle doit mourir avant Juliette afin de la sauver. La dernière nuit, Sam éloigne Juliet du trafic venant en sens inverse, prenant toute la force de l’accident sur elle-même, mourant dans le processus. De nombreux lecteurs seront scandalisés que Sam ait dû mourir, mais le roman s’est construit sur ce sacrifice depuis le premier jour. Bien que certains lecteurs puissent s’opposer à cette idée, dans le monde qu’Oliver a créé, le sacrifice de Sam est ce qui donne un sens à sa vie. Elle a embrassé la vie et l’amour et c’est le vrai sens de ce que c’est que de vivre.