Dès la première lecture, Henri VIII semble obscur et inaccessible aux lecteurs modernes. Son intrigue épisodique saute d’un groupe de personnages à l’autre, s’appuyant sur la compréhension du public de l’histoire des Tudor pour combler les lacunes. Malgré ses difficultés, le format de base d’Henri VIII semble plus familier. Il peut être considéré comme une version élisabéthaine de « Lifestyles of the Rich and Famous », un aperçu, bien que romancé, de la vie des personnalités publiques les plus célèbres de l’époque. Il examine la vie privée et publique des dirigeants anglais et examine ce qui se passe lorsque les goûts et les aversions personnels se mêlent à la politique. Le désir d’Henry de trouver une nouvelle épouse n’est pas seulement l’histoire d’un homme ayant une liaison; il est le roi, et la femme qu’il choisit influencera une nation et mère l’héritière du trône. La querelle entre Buckingham et Wolsey n’est pas seulement la jalousie de deux hommes qui se disputent l’attention de leur patron ; le résultat est une question de vie ou de mort et déterminera si les nobles et les roturiers ont le même droit de gouverner. La popularité des histoires sur la vie personnelle des puissants est confirmée par la grande collection de pièces d’histoire écrites et jouées à l’époque de Shakespeare. Le public voulait connaître la vie de leurs personnalités publiques, tout comme le public moderne est fasciné par la vie personnelle de la famille Kennedy ou de la famille royale britannique. Pour toute sa familiarité comme un aperçu de la vie des célèbres, Henri VIII contient des qualités qui sont particulièrement élisabéthaine. Autant qu’un auteur ou un réalisateur moderne pourrait fictionnaliser la vie des dirigeants modernes, par exemple dans la version d’Oliver Stone de la vie de John F. Kennedy, les histoires modernes manquent parfois du ton moral qui prévaut dans Henri VIII. La pièce de Shakespeare appartient à une tradition médiévale connue en latin sous le nom de de casibus illustrorum, « concernant les chutes de grands hommes. » Le typique de casibus L’histoire dépeint un homme s’élevant vers la grandeur puis tombant aux caprices de la fortune. L’histoire moralise la chute, enseignant qu’aucune quantité de pouvoir ou de richesse mondains ne peut survivre au dernier coup de fortune qui est la mort, et que les princes sages amasseront des richesses spirituelles plutôt que de se précipiter après des biens mondains éphémères. Les chutes de Buckingham, Katherine et Wolsey se produisent toutes dans le de casibus tradition; Wolsey semble surtout subir une transformation spirituelle après avoir été dépouillé de son pouvoir terrestre. En ce sens, la pièce se veut une méditation permettant aux spectateurs de contempler leur propre existence dans le monde matériel. L’idée de renoncer aux choses matérielles se retrouve encore dans les grandes religions, dans le Carême catholique ou le Ramadan islamique, par exemple.
Mais Henri VIII est pas toute moralisation sérieuse. C’est aussi une fête et un spectacle. Tout comme les films modernes sortent souvent en conjonction avec des vacances comme Noël ou Thanksgiving, on pense que Henri VIII a été jouée pour la première fois lors des festivités de mariage de la princesse Elizabeth, fille du roi James I. Conformément au ton de célébration entourant le mariage, la pièce est pleine de faste et de spectacle car elle célèbre la gloire du règne d’Henry et sa lignée d’héritiers qui conduit à James I. Des scènes telles que le procès de Katherine ou le baptême d’Elizabeth, dans lesquels des troupes d’acteurs défilent sur scène portant les magnifiques robes d’un noble ou les robes d’un évêque, auraient été équivalentes aux effets spéciaux modernes : quelque chose d’excitant visuellement et très hors du commun. La longue liste de personnages comprend de nombreux dont la seule fonction est d’ajouter à la splendeur visuelle de la pièce.
La pièce n’est pas seulement politique, elle est elle-même un acte politique. Tout au long de la pièce, mais surtout dans la scène finale, Shakespeare célèbre la monarchie, la lignée Tudor et l’ascension de Jacques Ier au trône. Dans le contexte des chutes des autres, Henry reste inébranlable, majestueux et au-dessus des effets de la fortune ; il maintient la dignité de la monarchie. Cranmer fait l’éloge d’Elizabeth dans la scène finale et la décrit comme un phénix – un oiseau mythique qui renaît de ses propres cendres. Il prédit que ses vertus renaîtront en son héritier, le même King James devant qui la pièce a été jouée pour la première fois. Flatteuse pour le monarque, pour sa religion protestante et pour son triomphe sur les catholiques, la pièce ressemble à un discours de campagne des temps modernes qui vante les vertus du chef et dresse un portrait peu flatteur de son adversaire.