La version suivante a été utilisée pour créer ce guide : DeMille, Nelson. L’affaire cubaine. New York : Simon & Schuster, 2017. Ce roman est divisé en quatre parties et 55 chapitres. Aux fins de ce guide, le roman est divisé en 9 sections, chacune entre les parties et contenant quelques chapitres.
Dans le chapitre 1, le roman s’ouvre alors que le protagoniste principal Daniel « Mac » MacCormick est assis et attend Carlos dans le bar Green Parrot à Key West. Au chapitre 2, Carlos arrive et propose de louer Mac et son bateau pour une croisière à Cuba pour un tournoi de pêche. Mac accepte d’abord mais Carlos dit qu’il y a plus que la situation et Mac part presque mais Carlos lui dit qu’il y a 2 millions de dollars sur la table pour Mac. Au chapitre 3, Carlos explique plus en détail l’idée – que Jack (le second de Mac) naviguera sur le bateau à l’est de Cuba pendant que Mac s’envolera pour La Havane avec le client de Carlos. Il embarquera ensuite sur le bateau à Cayo Guillermo avec 60 millions de dollars. Dans les chapitres 4 à 6, Mac prépare son bateau The Maine et donne à Jack les grandes lignes. Au chapitre 7, Carlos et ses clients Eduardo et Sara montent à bord du bateau et regardent le coucher du soleil, Mac acceptant avec scepticisme d’en entendre plus.
Au chapitre 8, Eduardo et Sara expliquent leur histoire cubaine. Sara explique que son grand-père était banquier à Cuba et qu’avant la chute de Castro, il avait caché l’argent, les titres de propriété, les bijoux et 60 millions de dollars américains en devises dans une grotte près de Cayo Guillermo, et seule Sara connaît l’emplacement. Au chapitre 9, elle explique comment elle et Mac rejoindront un groupe de visites éducatives de Yale à Cuba. Au chapitre 10, Mac parle à Jack de la mission et il accepte. La première partie se termine alors que Sara et Mac portent un toast à la mission dans le Maine.
Dans les chapitres 11 et 12, Mac s’envole pour Cuba avec le groupe de Yale. Il a vendu le Maine à Carlos et Jack est prêt à le rencontrer avec Felipe à Cuba. Au chapitre 13, ils passent la douane, bien que Sara ait du mal à transporter des pesos cubains. Au chapitre 14, ils traversent La Havane, et au chapitre 15, Sara passe en revue plus de logistique et dit à Mac qu’ils vont bientôt coucher ensemble. Au chapitre 16, ils arrivent à leur hôtel, le Parque Central, et au chapitre 17, ils dînent et rencontrent Antonio, leur guide cubain qu’ils soupçonnent d’être un chivato. Au chapitre 18, Sara et Mac discutent du contact qu’ils sont censés rencontrer à La Havane et qui les aidera à se rendre à Cayo Guillermo.
Dans les chapitres 19 et 20, Mac et Sara visitent la maison d’Hemingway et une ferme avec le groupe Yale. Antonio commence à faire comprendre qu’il les regarde. Dans les chapitres 21 à 23, ils dînent et quittent le groupe pour une promenade. Bientôt, ils commencent à boire et finissent par avoir des relations sexuelles, dans un autre hôtel que le groupe. Au chapitre 24, Sara dit à Mac qu’elle a un petit-ami et qu’il y a plus que ce qu’il sait dans le trésor. Ils retournent à l’hôtel Parque et Antonio les voit. Dans les chapitres 25 à 27, ils visitent La Havane et Sara montre l’ancienne banque et le manoir de son grand-père.
Au chapitre 28, ils continuent la tournée et Antonio leur dit de le rencontrer demain soir. Dans les chapitres 29 et 30, ils visitent La Havane et considèrent l’offre d’Antonio, et ils sont inquiets. Au chapitre 31, Mac rencontre Jack, qui lui donne une arme à feu. Au chapitre 32, Sara et Mac envisagent d’abandonner le plan plus tôt et de rejoindre Jack. Au chapitre 33, Jack confirme que le tournoi de pêche a lieu et qu’il quitte La Havane. Au chapitre 34, Mac et Sara rencontrent Antonio au bar.
Au chapitre 35, ils rencontrent Antonio et il leur dit qu’ils sont en grand danger avec la police, et qu’il peut les faire sortir du pays, pour 1500 $, le reste des pesos de Sara, et si Sara couche avec lui. Au chapitre 36, Mac et Sara en discutent, et au chapitre 37, ils décident de laisser les dollars à Antonio, mais poursuivent leur plan cette nuit-là. Au chapitre 38, leur contact les approche avec une adresse. Au chapitre 39, ils dînent et quittent le groupe de touristes. Au chapitre 40, ils visitent la prison de Villa Marista où 17 prisonniers de guerre américains ont été torturés. Au chapitre 41, ils se rendent à l’adresse pour récupérer leur voiture pour Camaguey, mais au chapitre 42, Eduardo se présente en leur donnant deux coffres pour la voiture et en leur disant qu’ils ne vont pas à Camaguey, mais seulement à Cayo Guillermo. La partie 2 se termine lorsque Mac apprend qu’un coffre contient des actes et des titres, l’autre contient les os des dix-sept prisonniers de guerre.
La section 3 commence. Dans les chapitres 43 à 47, Sara et Mac se rendent à Cayo Guillermo avec les crânes et les actes dans la voiture. Au chapitre 48, ils arrivent. Sara avoue que Felipe est leur contact ce soir-là au bar Melia, et qu’il est son petit ami. Au chapitre 49, Mac fait une sieste sur la plage. Dans les chapitres 50 à 52, Sara, Mac et Felipe se rencontrent pour discuter de la logistique de la rencontre avec le bateau, du chargement des malles et du retour à la maison. Au chapitre 53, Sara et Mac amènent les malles dans le Maine avec l’aide de Jack et Felipe, au milieu de violents coups de feu, et ils commencent à se diriger vers la maison.
La section 4 commence. Au chapitre 54, le Maine est pourchassé par deux patrouilleurs cubains et finalement heurté jusqu’à ce qu’il soit sur le point de couler. Alors qu’ils se préparent à faire basculer le tronc de crânes dans l’océan, deux hélicoptères Black Hawk descendent et sauvent Jack, Mac, Felipe et Sara. Au chapitre 55, Mac est de retour sain et sauf à Key West quelques jours plus tard, pensant rentrer chez lui dans le Maine. Alors qu’il commence à réfléchir à son voyage, il voit Sara et le roman se termine alors qu’ils s’embrassent.