Le dilemme puritain, l’histoire de John Winthrop est une brève biographie de John Winthrop, mais raconte également l’histoire des événements qui ont conduit à la colonisation puritaine de l’Amérique et les luttes auxquelles les colons ont dû faire face dans leurs premières années. Le livre couvre le rôle de la théologie puritaine dans la relation puritaine avec les autorités politiques en Angleterre, son rôle dans la création de leur culture unique et son rôle dans la création de l’un des corps politiques les plus démocratiques du monde du XVIIe siècle.
Les puritains sont souvent représentés comme des gendarmes moraux extrêmes qui détestent tout ce qui est bon dans la vie. Bien que le stéréotype ne les déforme pas complètement, l’auteur montre qu’il y a beaucoup à louer chez les puritains et leur premier chef, John Winthrop.
Le livre comporte treize chapitres qui se déroulent dans l’ordre chronologique, mais sont également basés sur des événements historiques importants. Dans le chapitre I, l’auteur présente John Winthrop et parle de son enfance, de sa jeunesse et de sa conversion au christianisme. Cela explique sa formation et la reconnaissance précoce de ses talents argumentatifs, organisationnels et politiques. Le chapitre 2 explique comment les puritains perçoivent la situation politique de leur époque sous le roi Charles Ier d’Angleterre. Plus ou moins, de nombreux puritains s’inquiètent de savoir si le gouvernement était légitime parce que la femme de Charles Ier est catholique et parce que Charles persécute souvent les puritains.
Le chapitre 3 traite des alternatives dont les puritains discutent pour gérer leur condition sociale et politique actuelle. La colère de Dieu, dans leur esprit, frapperait bientôt l’Angleterre à cause de ses péchés. Les puritains peuvent très bien être emportés par la punition. Avec le déclin de la moralité de l’Angleterre, les puritains doivent former un « reste » des pieux. Ils décident finalement de migrer vers la Nouvelle-Angleterre pour préserver leur religion et leur moralité justes. Le chapitre 4 couvre les préparatifs puritains pour partir en Nouvelle-Angleterre et les détails de la façon dont les dirigeants puritains obtiennent une charte du roi pour s’installer en Nouvelle-Angleterre et parviennent à s’échapper de l’Angleterre sans préavis.
Le chapitre 5 couvre la migration vers la Nouvelle-Angleterre et la première année des puritains essayant de survivre. Le chapitre 6 détaille la compréhension des puritains de leur commission de Dieu et comment ils l’appliquent. Le chapitre 7 décrit leur structure de gouvernement étonnamment avancée et comment et pourquoi elle devient de plus en plus démocratique. Le chapitre 8 couvre la tension politique et sociale à laquelle les puritains sont confrontés entre le maintien du royaume de Dieu d’une part et le fait d’être raisonnablement indulgent avec le comportement du peuple d’autre part. Au chapitre 9, l’auteur écrit sur les problèmes créés par le séparatisme et Roger Williams, tandis qu’au chapitre 10, il discute du défi qu’Anne Hutchinson a lancé à la colonie.
Le chapitre 11 analyse en détail la forme puritaine de gouvernement et les débats que les gens ont sur la façon de la structurer et quels groupes avaient quelle autorité. Les puritains sont un peuple largement démocrate qui est aussi très jaloux de ses libertés. Le chapitre 12 présente le défi présenté aux puritains par la guerre civile anglaise ; puisque les puritains arrivaient au pouvoir en Angleterre, qu’y aurait-il de plus besoin de conserver un reste ? Malgré cette inquiétude, les puritains restent en arrière. Au chapitre 13, Winthrop et les habitants de la Nouvelle-Angleterre sont confrontés à la dépression économique et se rendent compte qu’ils doivent tendre la main au reste du monde pour trouver des marchés pour leurs biens et services.