La version suivante de ce livre a été utilisée pour créer ce guide d’étude : Whitehead, Colson. Le chemin de fer clandestin. Première édition. Double jour, 2016.
Le récit principal de l’histoire, qui se déroule dans le sud des États-Unis à l’époque de l’esclavage (au début des années 1800), est introduit et parfois interrompu par un certain nombre de courts chapitres qui donnent des informations sur l’identité, les situations et les histoires des personnages secondaires. L’utilisation des termes « métis » et « nègre » dans le livre et dans l’analyse reflète le langage de l’époque : en d’autres termes, les termes du livre sont historiquement appropriés, et sont utilisés tout au long de cette analyse avec la même intention de précision.
Le livre s’ouvre sur l’histoire d’Ajarry, grand-mère de Cora, personnage central et protagoniste du livre. La narration décrit comment Ajarry a pris possession d’un petit lopin de terre dans la zone esclavagiste de la plantation Randall dans l’État méridional de Géorgie, où elle a vécu la majeure partie de sa vie, et en a maintenu le contrôle. La mère de Cora, Mabel, et Cora elle-même ont hérité de cette terre et étaient fières de l’entretenir. Il est également fait référence à la façon dont Ajarry a insisté sur le fait que les tentatives d’évasion étaient sans espoir; comment Mabel a quand même réussi son évasion; et comment Cora a refusé une invitation initiale de son compagnon esclave César à faire sa propre tentative.
Finalement, après une série d’incidents douloureux sur la plantation, Cora change d’avis et accepte de rejoindre César dans une tentative d’évasion. Leur première nuit de course est d’abord interrompue par l’arrivée d’un autre esclave, Lovey, qui a compris ce qu’ils faisaient et a couru pour les rejoindre. Ensuite, ils ont une rencontre inattendue avec un groupe de voleurs de porcs. La rencontre se transforme en combat, au cours duquel Lovey est capturé et Cora tue l’un des attaquants.
Finalement, Cora et Caesar se rendent au premier arrêt du chemin de fer souterrain, un réseau de trains souterrains qui les emmène au premier arrêt de leur itinéraire de fuite : une ville de Caroline du Sud. Là, Cora et César reçoivent de nouveaux noms et identités, et commencent de nouvelles vies dans lesquelles ils deviennent de plus en plus à l’aise, refusant une série d’opportunités d’emmener le chemin de fer clandestin encore plus loin vers le Nord, et la liberté. Leur sentiment de complaisance et de sécurité est ébranlé par la découverte qu’eux-mêmes et les autres esclaves réfugiés de la ville sont utilisés et exploités par les citoyens blancs; puis détruit lorsque Ridgeway, chef d’un groupe en colère de patrouilleurs et de chasseurs d’esclaves, les traque. Cora parvient à s’échapper en empruntant le chemin de fer clandestin jusqu’en Caroline du Nord, où elle trouve refuge auprès de Martin et Ethel Wells.
Le temps de Cora avec les Wells est passé en tant que prisonnier dans leur maison. Finalement, elle est découverte et remise à Ridgeway, tandis que les Wells doivent faire face à la colère et à la violence des citoyens racistes de la communauté. Cora est ensuite emmenée dans le Tennessee, un passager du voyage de Ridgeway pour capturer un autre esclave avant de ramener Cora à la plantation Randall où, dit Ridgeway, Lovey a déjà été sévèrement (et mortellement) punie pour sa tentative d’évasion et où, ajoute-t-il, un sort encore pire attend Cora.
Avec l’aide d’un homme avec qui elle a un contact visuel dans la rue, Cora parvient à s’échapper, fuyant avec l’homme (Royal) vers l’Indiana. Là, elle se refait une vie dans la ferme de la famille Valentine, une ferme où un grand nombre d’esclaves évadés de la même manière font de nouvelles vies. Finalement, la ferme est attaquée par une bande de chasseurs d’esclaves, et à nouveau Cora est faite prisonnière par Ridgeway. Elle parvient à se frayer un chemin libre et se propulse le long du chemin de fer clandestin sur une charrette à bras. Elle arrive au bout de la ligne, où elle monte à la surface et est finalement conduite par un homme de couleur qui fait partie d’une caravane qui se dirige vers une nouvelle vie dans l’Ouest.
Des chapitres insérés tout au long du récit explorent la vie, les origines et le destin de plusieurs personnages de la même manière que le premier personnage du livre a exploré la vie d’Ajarry. Ces personnages incluent Ridgeway, Ethel Wells, Caesar et Mabel.