Doug Wright, dramaturge à succès, est initié à l’idée d’écrire une pièce sur un travesti nommé Charlotte von Mahlsdorf. Charlotte, aujourd’hui dans la soixantaine, a survécu en tant que travestie sous le régime nazi puis pendant la montée et la chute du communisme. La pièce est un one-man show, donc une personne joue les quarante personnages. Cela donne une perspective intéressante, car tous les personnages, de Doug Wright lui-même à un fonctionnaire de la Stasi, sont mis en scène dans le costume de Charlotte.
Au cours du premier acte, Doug contacte Charlotte à la suggestion de son ami John, journaliste pour Nouvelles américaines et rapport mondial. Après avoir obtenu la permission de Charlotte de raconter son histoire, Doug se rend en Allemagne pour la rencontrer. Ce qui suit est une série d’entretiens et de souvenirs, entrecoupés de réflexions et d’observations de Doug. Le public voit Charlotte dans les différentes étapes de sa vie, de sa jeunesse à nos jours. Nous sommes avec Charlotte, en temps réel, alors qu’elle est confrontée à des officiers SS, qu’elle tue son père et qu’elle signe un accord avec la Stasi pour dénoncer ses amis et sa famille.
Dans le deuxième acte, plus est révélé de l’implication de Charlotte avec la Stasi. Le public découvre qu’elle a été une informatrice pendant de nombreuses années contre ses amis et sa famille, ce qui peut expliquer comment elle a pu survivre en tant qu’homosexuelle sous le Parti communiste. Son rôle de héros gay est remis en cause, mais elle ne semble pas éprouver de remords pour son implication avec la Stasi. Elle déménage finalement en Suède, mais elle revient sept ans plus tard pour visiter son musée à Berlin. Au musée, elle a une crise cardiaque massive et meurt. Son caractère insaisissable à propos de son implication à la Stasi et sa vie paradoxale conduisent Doug à la frustration quant à la façon de traiter Charlotte en tant que personnage et mentor.