« Sundays at Tiffany’s » est l’histoire d’une romance entre Jane et son ami imaginaire, Michael. Commençant par un bref prologue présentant Michael courant vers le lit de mort de Jane, l’histoire commence ensuite dans la première partie (Il était une fois à New York). Dans cette section, Jane, une petite fille, et Michael dégustent des coupes glacées à l’hôtel St. Regis à New York. Jane a une mère froide et distante, et Michael l’aide à se sentir à l’aise même si son père est absent. Cependant, le neuvième anniversaire de Jane approche et Michael considère cet événement avec effroi. Selon les règles des amis imaginaires, il devra la quitter le jour de son neuvième anniversaire, qu’ils veuillent ou non se séparer. Le jour de son anniversaire, la mère de Jane lui organise une fête qui est vraiment destinée à ses propres amis ; Le père de Jane passe chez lui avec sa nouvelle petite amie en route pour leurs vacances ; et Jane ne reçoit pas le chiot qu’elle voulait. Par-dessus tout, Michael lui dit qu’il s’en va et qu’il ne l’oubliera jamais, même si selon les règles, elle l’oubliera.
Mais vingt-trois ans plus tard, Jane ne l’a pas oublié. Après être devenue productrice comme sa mère, Jane a transformé l’histoire de Michael en une pièce de théâtre à succès, qui est en train d’être transformée en film. Cependant, elle ne se sent toujours pas en sécurité et est sous la coupe de sa mère. De plus, son petit ami Hugh est un acteur qui fait pression sur Jane pour le rôle de Michael au cinéma, même si elle pense qu’il a tout à fait tort. Quand elle lui dit cela, ils se disputent énormément et se séparent, ce que sa mère ne comprend pas. Même lorsqu’il lui propose en échange le rôle, Jane le refuse et il répond en la laissant bloquée à Brooklyn.
Bouleversée par sa vie, Jane retourne au St. Regis, pour y trouver Michael avec une de ses connaissances. « En pause » de ses devoirs d’ami imaginaire, Michael est revenu à New York et vit dans le West Village jusqu’à sa prochaine mission. Il est étonné de constater que Jane le reconnaît ; en tant que l’un de ses enfants, elle aurait dû l’oublier après son départ. Néanmoins, les deux ravivent leur amitié, qui se transforme peu à peu en romance.
Cependant, après que Jane ait vécu une journée particulièrement tendue et ait quitté son emploi, Michael la cherche dans la ville et se retrouve dans une cathédrale. Là, il se rend compte qu’il est revenu à New York car Jane va mourir. Dans cette optique, il jure de vivre l’instant présent. Lorsqu’il la retrouve, il l’emmène en vacances à Nantucket. Cependant, il est alors frappé par la pensée que s’il n’est pas avec elle, peut-être qu’elle ne mourra pas. Il la quitte pour cette raison. Cependant, elle ne comprend pas.
De retour à New York, Michael se sent appelé à l’hôpital et s’y précipite, pensant que Jane est mourante. Mais c’est sa mère, Vivienne, qui est en train de mourir. Jane arrive juste à temps pour faire la paix avec sa mère, et lors des funérailles, Michael se rend compte qu’il a été appelé à New York pour Vivienne et non pour Jane. Cependant, alors qu’il l’admet à Jane, il a une grave crise cardiaque et doit se rendre lui-même à l’hôpital – il est devenu un humain.
Survivant à la crise cardiaque, lui et Jane sont réunis, réalisant sa mortalité. Le roman se termine par une brève scène au St. Regis, où le couple a amené son fils et sa fille déguster des coupes glacées.