La version suivante de ce livre a été utilisée pour créer ce guide d’étude : Green, John & Levithan, David. Will Grayson, Will Grayson. Duton, 2010.
Will Grayson (Narrateur 1, qui sera appelé Will dans ce guide) et Will Grayson (Narrateur 2, qui sera appelé Grayson dans ce guide) sont tous deux des adolescents qui vivent dans des villes voisines des environs de Chicago. Will répare son amitié avec Tiny Cooper, son grand meilleur ami d’enfance gay, après s’être éloigné de lui l’année précédente pour trouver un groupe d’amis. Will se rend avec Tiny et son amie Jane à un concert de leur groupe préféré, qui finit par être un groupe imposteur. Tiny devient ivre après que son dernier béguin ait rompu avec lui et Will et Jane amènent Tiny chez lui.
Grayson, d’autre part, est dans un état mental sombre, où il pense constamment à se tuer ou à tuer les gens autour de lui. Son amie Maura le poursuit de manière romantique, mais il n’est pas intéressé car il entretient une relation secrète en ligne avec un garçon nommé Isaac, qui est l’une des seules parties de sa vie qui le rend heureux.
Ces deux histoires se croisent à Chicago où Will assiste à un concert avec ses amis et Grayson prévoit de rencontrer Isaac pour leur premier vrai rendez-vous. Will est incapable d’entrer dans la salle de concert après avoir réalisé que sa fausse carte d’identité indique qu’il n’a que 20 ans. Il se rend plutôt dans un magasin de porno à proximité. Grayson se retrouve dans le même magasin porno, qui est l’endroit où Isaac lui a dit de le rencontrer. Will et Grayson se rencontrent et apprennent qu’ils portent le même nom. Grayson apprend qu’Isaac ne vient pas le rencontrer parce qu’Isaac n’est pas réel : Maura se fait passer pour Isaac depuis un an. Will essaie de réconforter Grayson au cœur brisé. Tiny et Jane les retrouvent après le concert. Grayson et Tiny se rencontrent, tandis que Will et Jane partent ensemble. Les deux couples commencent à explorer leurs relations lors de cette nuit fatidique.
Par la suite, Grayson et Tiny restent en contact étroit, s’échangeant des messages instantanés tous les jours. Tiny produit une comédie musicale sur sa vie dans son lycée et Will aide aux préparatifs. Grayson fait son coming out aux gens de sa vie et gagne un nouvel ami, Gideon, qui est également gay. Grayson et Tiny continuent à sortir ensemble, mais Grayson remarque que de nombreux aspects de leur vie diffèrent les uns des autres, comme leur richesse et leur santé mentale. Will se dispute avec Tiny après avoir entendu Tiny l’appeler ennuyeux. Tiny va voir Grayson à son école, mais ils se battent après que Grayson ait dit que Tiny ne l’aime pas, mais aime plutôt le fait qu’il a besoin de Tiny.
Will et Tiny réfléchissent à leur passé et reconstruisent leur amitié. Grayson assiste à la représentation de la comédie musicale de Tiny, apportant avec lui un plan qu’il a tracé avec Gideon et Will. À la fin de la pièce, Grayson se lève dans le public et dit qu’il apprécie Tiny Cooper. Plusieurs personnes dans le public, qui s’appellent également Will Grayson, annoncent la même chose. Ensuite, Will et Jane disent à quel point ils apprécient Tiny. Tout le monde dans le public le dit aussi.