« This Is How You Lose Her » est un recueil de nouvelles de Junot Diaz, centré sur le personnage principal, Yunior. Yunior a grandi en République dominicaine, mais a déménagé en Amérique à un jeune âge. La majorité des histoires sont centrées sur ses infidélités et les problèmes auxquels il est confronté à cause des préjugés.
La première histoire, « Le soleil, la lune, les étoiles » se concentre sur la vie post-universitaire de Yunior. Yunior venait de rompre avec sa petite amie, Magda. Leur relation s’est effondrée lorsque Magda a découvert que Yunior l’avait trompée avec une fille du travail, Cassandra. Yunior parvient à se remettre avec Magda, mais leur relation est tendue. Yunior emmène Magda en vacances chez lui à Saint-Domingue pour tenter de sauver leur relation.
« Nilda », la deuxième histoire, se déroule lorsque Yunior est sur le point d’entrer au lycée. L’histoire est principalement centrée sur son frère, Rafa, et la petite amie de Rafa, Nilda. Yunior essaie de se lier d’amitié avec Nilda parce qu’il ne veut pas qu’elle se retrouve avec son frère. Yunior pense que son frère est un monstre et a vu dans ses relations précédentes comment Rafa traite terriblement ses femmes. Les choses se compliquent encore lorsque Yunior découvre que Rafa a un cancer.
« Alma » est la troisième et la plus courte histoire du livre et détaille la très brève relation de Yunior avec le personnage titulaire de l’histoire, Alma. Yunior a trompé Alma, un fait qu’elle a découvert en lisant son journal. Elle humilie Yunior, qui ment et essaie de convaincre Alma que ce qu’elle a lu n’était qu’un brouillon d’histoire.
« Otravida, Otravez » est la seule histoire du livre qui ne concerne pas Yunior. L’histoire se concentre sur un autre immigrant dominicain, Yasmin. Yasmin est en couple avec un homme marié, Ramón. Ramón est toujours en communication avec sa famille qu’il a laissée en République dominicaine. Yasmin et Ramón finissent par acheter une maison ensemble. Ils se retrouvent tous les deux en quête de plus et manquent leur vie en République dominicaine.
« Flaca » se concentre sur une autre des nombreuses relations ratées de Yunior. Il a rencontré une fille qu’il a surnommée « Flaca » à l’école. Elle essaie d’abord de lutter contre l’entrée en relation, mais les deux finissent par se mettre ensemble. Les amis de Yunior n’aiment pas Flaca à cause de sa race. La relation finit par s’effondrer lorsque Yunior se réveille une nuit et que Flaca n’est pas là. Il n’entend plus jamais parler d’elle.
« The Pura Principle » se déroule peu de temps après que Rafa découvre qu’il a un cancer. Il rentre chez lui après avoir passé des mois à l’hôpital. Il essaie d’obtenir un emploi légitime pendant que Yunior vend de la drogue. Son cancer revient et il s’effondre au travail. Il est aidé par une collègue de travail, Pura, une Indienne qui rêve d’épouser quelqu’un pour obtenir sa citoyenneté. La mère de Yunior déteste Pura. Malgré cela, Rafa finit par l’épouser. Il est expulsé de la maison, mais leur mère continue de soutenir Rafa. Rafa a un enfant avec Pura. Il finit par retourner à l’hôpital. Pura ne rend jamais visite et les deux se séparent une fois qu’un Rafa malade rentre chez lui.
« Invierno » parle de la première rencontre de Rafa et Yunior avec leur père, qui vivait en Amérique. Leur père était incroyablement strict et ne laissait aucun membre de la famille quitter la maison. Leur mère a eu du mal à rester à l’intérieur de la maison. Lors d’une forte tempête de neige, elle sort enfin de la maison avec ses deux fils et ils explorent le quartier ensemble.
« Miss Lora » parle de Yunior face à la mort de son frère, Rafa. Yunior pensait que le monde allait finir, mais la seule personne qui l’écouterait était sa voisine, Miss Lora. Yunior tombe amoureux de Miss Lora, même s’il a déjà une petite amie. Les deux finissent par se fréquenter pendant plusieurs années. Yunior finit par surmonter ses peurs et part à l’université. Il essaie plus tard de retrouver Miss Lora, mais il ne la revoit plus.
La dernière histoire, « The Cheater’s Guide to Love », détaille la vie adulte de Yunior au cours de cinq ans. Au cours de la première année, son fiancé rompt avec lui parce qu’il la trompait depuis six ans avec plus de cinquante femmes. L’année suivante, il passe en dépression, Yunior essayant de surmonter les choses avec l’aide de son ami Elvis. Il finit par entrer dans une autre relation, mais elle se termine lorsque la femme avec qui il était impliqué lit son journal et trouve les choses racistes qu’il disait. Elle revient dans sa vie, enceinte d’un enfant. Après avoir eu l’enfant, elle part. Pendant ce temps, Elvis découvre que son fils a été engendré par un autre homme. Les dernières années détaillent la tentative de Yunior de s’adapter à la vie dans un Boston raciste. Il décide finalement d’écrire sur toutes ses relations ratées, décidant d’appeler le livre « The Cheater’s Guide to Love ».