« You Know You Love Me: A Gossip Girl Novel » de Cecily Von Ziegesar raconte l’histoire d’un groupe de jeunes de l’Upper East Side de New York. Nés dans un monde de privilèges, les jeunes hommes et femmes doivent encore faire face à des situations stressantes dans la vie, notamment les relations amoureuses, les amitiés et l’entrée à l’université. Les hauts et les bas de leur vie sont enregistrés et publiés par une entité inconnue qui se fait appeler Gossip Girl.
C’est bientôt l’hiver et les seniors commencent à parler d’université. Blair Waldorf a 17 ans et est déterminé à enfin perdre sa virginité au profit de Nate, mais le moment ne semble jamais propice. Les choses ne se passent pas comme elle l’avait prévu. Sa mère décide d’épouser le chauve et gros Cyrus le jour de son anniversaire. Cela la laisse avec un demi-frère à affronter. Elle doit également entrer à Yale, qui est son seul collège de choix. Blair a tout tracé pour son avenir, Nate allant dans le même collège. Elle ne sait pas qu’il est plus intéressé par l’Université Brown ou peut-être même qu’il prend une année sabbatique pour faire le tour du monde avec son père.
Dan Humphrey est également senior. Il est fou amoureux de la belle Serena, qui était autrefois une amie proche de Blair. Cependant, Blair a mis fin à l’amitié et a fait de Serena un paria social après avoir découvert que Serena et Nate avaient eu des relations sexuelles avant que Serena ne parte au pensionnat. Maintenant, Serena est heureuse d’avoir Dan dans sa vie. Elle a besoin d’un bon ami. Les deux prévoient de visiter le campus Brown ensemble. Cela rend Jenny, la sœur de Dan, très heureuse car elle est en admiration devant Serena.
Nate et ses amis rejoignent Serena et Dan, à la grande déception de Dan. Pendant le voyage, Serena et Nate se reconnectent en tant qu’amis. Blair et son futur demi-frère, Aaron, partent pour Yale pour son entretien. Pendant leur voyage, elle fume certaines de ses cigarettes entièrement naturelles. Elle manque presque son entretien lorsqu’elle dort trop et elle le bombarde en ne pensant pas clairement. Elle raconte par inadvertance à l’intervieweur trop de détails personnels, y compris le fait qu’elle a volé des pyjamas pour son petit ami. Pour compenser, elle demande à son père de faire un don à Yale.
Après le week-end universitaire, Serena découvre que le film qu’elle a réalisé avec Vanessa a remporté la première place au Festival du film. Elle donne les billets pour Cannes qu’elle a gagnés à Vanessa et Jenny.
Les projets de mariage se poursuivent et Blair et Serena se retrouvent ensemble. Blair continue d’ignorer l’autre fille, mais Serena ne riposte pas. Le mariage se déroule sans accroc, malgré les commérages et les rumeurs entourant le mariage. À la réception, Blair est déterminé à entrer en contact avec Nate, mais il a invité Jennifer à le rencontrer à l’hôtel. Dan parle avec Serena et réalise qu’elle ne l’aime vraiment pas. Vanessa lui remonte le moral et Blair voit Jenny et Nate ensemble. Elle entre dans les toilettes des dames pour pleurer. Serena la trouve et la réconforte. Ils redeviennent amis.