Les chercheurs s’accordent généralement à dire que Tout est bien qui finit bien a été écrite entre 1600 et 1605, bien que certains pensent que la pièce est le drame shakespearien perdu intitulé Le travail de l’amour est gagné, qui a été écrit avant 1598
La plupart des critiques pensent que l’influence principale de Shakespeare dans la construction de l’intrigue principale de la pièce a été la traduction anglaise par Wilham Painters de l’histoire de Giletta de Narbonne de Giovanni Boccaccio dans son Décaméron (1353), intitulé Le Palais des Plaisirs (1575). Shakespeare a ajouté les personnages de Parolles (et l’intrigue secondaire dans laquelle Parolles est le personnage principal), la comtesse de Roussillon, Lavache, Lafeu et le second anneau à la fin de la pièce. Certains commentateurs ont fait remarquer que la nature inégale de la pièce suggère qu’elle a été écrite à deux moments différents de la vie de Shakespeare.
Tout est bien qui finit bien a souvent été qualifiée de « pièce à problèmes » ou de « comédie à problèmes » de Shakespeare, une catégorie de son œuvre qui comprend généralement Mesure pour mesure et Troilius et Cressida, Parce que ces œuvres semblent souvent plus proches, par leur ton et leur thème, des tragédies que Shakespeare écrivait à la même époque que des comédies romantiques qu’il écrivit dans les années 1590. La plupart des critiques reconnaissent les éléments de conte populaire dans la pièce. Certains critiques condamnent carrément la pièce, la considérant comme un échec comique. D’autres prennent en compte la façon dont la pièce aurait été reçue par le public élisabéthain et la trouvent réussie, malgré ce qui pourrait sembler être ses bizarreries aux lecteurs du XXe siècle. Il est rare qu’un critique fasse l’éloge de la pièce sans réserve.
Les premiers critiques de la pièce se sont concentrés sur les éléments incongrus de l’intrigue et sur les préoccupations thématiques du mérite et du rang, de la vertu et de l’honneur, et de l’homme contre la femme. Les critiques plus récents abordent ces questions, mais ils se concentrent désormais davantage sur des sujets tels que le genre et le désir. La sexualité d’Helena et l’inversion des rôles de genre ont suscité de nombreuses discussions, en particulier parce qu’elles s’entremêlent avec d’autres conflits principaux de la pièce, tels que la classe sociale, le tour du lit et le mariage. La fin de la pièce (si elle se termine bien, comme le suggère le titre) a toujours été l’objet de nombreux débats et continue de l’être dans la critique récente.
Les trois personnages principaux – Helena, Bertram et Parolles – ont également suscité beaucoup de critiques et de commentaires littéraires. Certains critiques accusent Helena d’être complice et obsessionnelle dans son amour pour Bertram, tandis que d’autres la trouvent tout à fait vertueuse et noble en général. Les critiques sont unanimes dans leur mécontentement envers le personnage de Bertram, bien que certains le jugent plus durement que d’autres. Certains critiques trouvent que Bertram est totalement impénitent et irrécupérable à la fin de la pièce, ce qui rend la fin peu plausible. D’autres sont plus sympathiques à son égard, le trouvant simplement immature au début de la pièce et ayant besoin d’expérience de vie pour « grandir ». Parolles a suscité moins de controverses en termes de nature de son personnage (Parolles lui-même reconnaît ses défauts et n’en a pas honte), et certains critiques trouvent que l’intrigue secondaire impliquant Patolles est la seule chose qui sauve la pièce d’un échec total.