Ce troisième roman de la série populaire « Gossip Girl » se concentre principalement sur les relations amoureuses de la riche Blair Waldorf et de son cercle d’amis et de connaissances. Alors que Blair a du mal à trouver l’équilibre entre préparer son avenir universitaire et trouver le bonheur dans son cadeau romantique, son meilleur ami, son ex-petit ami et son nouveau demi-frère se retrouvent tous pris dans des relations tout aussi inattendues et compliquées. Les questions thématiques envisagées incluent la recherche d’épanouissement, le rôle de la sexualité dans les relations et l’importance d’être soi-même.
Le roman commence, comme tous les romans de Gossip Girl, par une entrée de la colonne de potins en ligne « Gossip Girl », dans laquelle l’auteur anonyme publie des commentaires émouvants sur des personnes désignées uniquement par leurs initiales – B, N, S, A, D, V et J. Au début du roman lui-même, la narration identifie les individus par leur nom et décrit leur situation. B est la riche héroïne Blair, N est son ex-petit ami stoner qui sort maintenant avec Jenny (J) beaucoup plus jeune et S est Serena, la meilleure amie de Blair. A est le nouveau demi-frère de Blair, Aaron, qui a le béguin pour elle. D est le frère de Jenny, Dan, un poète en herbe de mauvaise humeur, et V est sa petite amie Vanessa, une cinéaste en herbe de mauvaise humeur.
À l’approche de Noël, tous les personnages prévoient de se livrer à leurs traditions de Noël habituelles, dont beaucoup impliquent des voyages. Dans le cas de Blair et Aaron, ils ont été invités à rejoindre leurs parents respectifs (la mère de Blair, Eleanor et le père d’Aaron, Cyrus) à Saint-Barth, où les deux célèbrent leur lune de miel. Blair et Aaron ont été informés qu’ils peuvent inviter chacun un ami, alors Blair emmène Serena, tandis qu’Aaron emmène son riche ami Miles qui, comme Aaron lui-même, a le béguin pour Blair. Dans le même temps, plusieurs des personnages font également des plans pour leur avenir à l’université. Blair est déterminée à entrer à Yale, l’alma mater de son père, mais devient furieuse et frustrée lorsque son essai d’entrée est jugé inapproprié, et elle doit réécrire. Elle décide presque de ne pas aller à Saint-Barth, mais sur l’insistance de Serena finit par y aller. De son côté, Serena part en voyage en partie pour éviter les attentions gênantes d’une célèbre pop star qui s’est épris d’elle. Pendant ce temps, Nate et Jenny passent de plus en plus de temps ensemble, Nate semblant ignorer que Jenny tombe profondément et désespérément amoureuse de lui. Enfin, Dan se débat avec le blocage de l’écrivain qui, selon lui, est déclenché au moins en partie par la frustration sexuelle, tandis que Vanessa (qui a plus d’expérience sexuelle que lui) a du mal à comprendre comment faire avancer à la fois sa relation et sa carrière de cinéaste.
Des complications pour chacun des personnages commencent à apparaître. Blair a des problèmes avec son essai et est également choquée par la nouvelle que sa mère attend un enfant. Serena est attirée par Aaron, qui à son tour, est frustré dans son attirance coupable pour Blair par l’attention que lui porte Miles. Une vidéo filmée par Vanessa de la rencontre amoureuse de Nate et Jenny à Central Park fait son chemin sur Internet, où elle devient une sensation inattendue et cause des difficultés à Jenny à la maison. Le blocage de l’écrivain de Dan prend fin lorsqu’il écrit un poème cinglant sur ce qu’il considère comme le comportement de salope des femmes de sa vie, un poème que Vanessa considère comme ayant une qualité exceptionnelle et, à la grande colère de Dan, le soumet pour publication.
Blair et Serena retournent rapidement et de manière inattendue à New York, où Blair se concentre sur son essai et Serena organise une fabuleuse fête du Nouvel An. La plupart des personnages principaux (à l’exception de Dan et Vanessa) convergent à la fête, Serena se débarrassant du musicien et se mettant en contact avec Aaron, Blair et Jenny surmontant tous deux leurs sentiments pour Nate. Pendant ce temps, à Central Park, Dan regarde Vanessa faire un film et réalise à quel point elle est talentueuse. Les deux reconnaissent leur amour et leur désir l’un pour l’autre et s’embrassent passionnément.
Tout au long du récit, les commentaires de « Gossip Girl » reflètent et préfigurent l’action. À la fin du livre, un dernier commentaire de « Gossip Girl » fait allusion à des questions à explorer dans les prochains livres.