Les histoires contenues dans Always Outnumbered, Always Outgunned se déroulent dans le quartier de Watts à Los Angeles, en Californie, entre 1995 et 1996. Elles relatent plusieurs mois de la vie de Socrates Fortlow, le personnage principal (protagoniste) de chacune des nouvelles. Socrates est un ancien détenu de 58 ans qui a purgé 27 ans de prison dans l’Indiana pour un double meurtre et qui vit dans un appartement de deux pièces à Watts depuis sa libération il y a huit ans. Socrates est un grand homme afro-américain aux mains énormes et fortes et à la nature violente qu’il lutte continuellement – et pour la plupart avec succès – pour maîtriser. Socrates a pris un bus pour Los Angeles immédiatement après sa sortie de prison pour recommencer sa vie dans un endroit complètement nouveau où personne ne le connaissait. Dans les premières histoires, Socrates subvient à ses besoins en collectant des canettes et des bouteilles pour la consigne, bien qu’il obtienne plus tard un emploi d’emballeur/livreur de produits d’épicerie dans un supermarché.
Les 14 nouvelles de ce recueil sont toutes interconnectées, et pourtant écrites de manière à pouvoir être lues indépendamment les unes des autres ; chaque histoire a un début, un milieu et une fin, et sa propre intrigue. Chacune des histoires traite de la vie de Socrate et des luttes auxquelles il est confronté, à la fois dans les rues de son quartier et en lui-même. Accablé par la culpabilité de ses actions passées, la colère envers lui-même et le monde qui l’entoure, et un sentiment de perte lié aux choses que ses années de prison lui ont enlevées ou l’ont empêché d’avoir en premier lieu, Socrate est un personnage complexe et multidimensionnel. Les histoires explorent des thèmes tels que la culpabilité, la responsabilité, l’amour, la rédemption, le pardon, la justice, la pauvreté, le racisme et l’amitié, en rapport avec le présent et le passé de Socrate. Elles offrent au lecteur le portrait d’un homme qui se fraye un chemin du mieux qu’il peut dans un monde où il se sent toujours un outsider et ne peut jamais être sûr de tout.
Dans chacune de ces histoires, Socrate est confronté à une situation ou à un dilemme dans lequel sa propre boussole morale ou son sens de la justice sont ses seuls guides. Qu’il affronte un criminel menaçant sa communauté ou l’un de ses amis, qu’il ait affaire à l’un de ses propres démons intérieurs ou qu’il défende ses droits, Socrate vit selon un ensemble de règles très strictes et son propre code de moralité. Cela est peut-être mieux illustré dans plusieurs histoires qui traitent directement du crime et de la violence qui prévalent à Watts. Parce qu’il a une profonde méfiance envers la police – et toute autorité – Socrate est obligé d’agir de son propre chef dans ces cas plutôt que de simplement ignorer les problèmes auxquels il est confronté. Bien que dans chacune de ces histoires Socrate fasse beaucoup de bien à ses amis ou à sa communauté, c’est souvent au prix de grands sacrifices personnels. Bien que Socrate se réfère continuellement à lui-même et se considère comme un « homme mauvais », ses actions, bien que pas toujours strictement conformes à la loi, révèlent un cœur bon et compatissant et un sens très développé de ce qui est bien et de ce qui est mal.
Bien que Socrate soit décrit comme un solitaire et un homme qui a plus de connaissances que d’amis, il noue des relations étroites avec quelques autres personnages, et ces relations jouent un rôle central dans un certain nombre de ces histoires. La plus importante de ces relations est peut-être celle avec Darryl, un garçon de 12 ans qui a tué un autre garçon – peut-être accidentellement – et avec qui Socrate se lie d’amitié et devient son mentor dans plusieurs de ces histoires. Dans Darryl, Socrate voit un garçon qui, bien qu’il ne soit pas exactement une version plus jeune de lui-même, est sur un chemin qui le mène vers un avenir qui reflète le passé de Socrate – crime, prison et une vie d’isolement et de solitude. En aidant Darryl à trouver sa voie dans le monde, Socrate découvre non seulement des choses sur lui-même qu’il ne connaissait pas auparavant, mais se connecte également à un être humain à un niveau qu’il n’avait pas fait depuis avant d’aller en prison.
Chacune des histoires de ce recueil donne également au lecteur un aperçu d’une partie du passé de Socrate, soit par des scènes de flashback, soit par des séquences de rêve. En plus de donner un aperçu des événements, des relations et des circonstances qui ont contribué à faire de Socrate l’homme qu’il est, ces scènes du passé illustrent également l’évolution personnelle de Socrate, d’un tueur sauvage et sans pitié dans la vingtaine à un homme réfléchi et moral dans la cinquantaine. Le lecteur a le sentiment que Socrate continuera d’évoluer et de grandir en tant que personne.