Les condoléances ont immédiatement commencé à affluer sur les réseaux sociaux à la nouvelle du décès de Tony Bennett, beaucoup célébrant une vie bien vécue et une carrière florissante qui a duré des décennies. Le chemin long et sinueux de Bennett pour trouver le succès ressemble presque à de la fiction, étant né et élevé à New York par des immigrants italiens en 1926, vivant le pire de la Grande Dépression, et même chantant au début de son adolescence, avant d’être finalement enrôlé dans l’armée américaine vers la fin de la Seconde Guerre mondiale. À sa libération, Bennett – qui est à l’origine né Anthony Dominick Benedetto – a trouvé son nom de scène pour la vie grâce au croisement avec le légendaire comédien Bob Hope en 1949, qui l’a surnommé Tony Bennett pour que son nom tienne sur le chapiteau. (Selon l’AP, le chanteur a raconté cette histoire dans son autobiographie de 1998, « The Good Life ».)
À partir de là, Bennett a régulièrement rencontré de plus en plus de succès au fur et à mesure que son profil grandissait et il a constamment trouvé ses chansons au sommet des charts tout au long des années 1950 et 1960. Bien sûr, le talent sans égal n’a jamais faibli dans son soutien au mouvement des droits civiques à l’époque non plus, car il a activement participé à la marche de 1965 de Selma à Montgomery, en Alabama. La décennie suivante a cependant présenté une multitude de défis, allant des échauffourées avec son propre studio d’enregistrement de Columbia Records aux mariages ratés en passant par la baisse de popularité en raison de l’évolution des goûts et des styles musicaux menés par de jeunes artistes. En proie à une dette croissante et même à une grave surdose de drogue en 1979, Bennett a transformé sa carrière et sa vie grâce à l’aide de son fils Danny, qui deviendra finalement son manager.
Le décès de Tony Bennet marque véritablement la fin d’une époque.