The White Boy Shuffle est un roman se présentant comme les mémoires d’un nouveau héros réticent, Gunnar Kaufman. Le roman commence par les premiers souvenirs de Gunnar d’être un juvénile noir sur la plage de Santa Monica et raconte les exploits hilarants qui l’ont conduit à devenir un jeune adulte considéré comme le messie noir.
Gunnar commence sa propre histoire en racontant l’histoire de ses ancêtres masculins. Certains de ses ancêtres sont impliqués dans des moments importants de l’histoire, comme Euripide Kaufman qui est le plus jeune esclave de l’histoire à avoir acheté sa propre liberté et qui a contribué à provoquer la guerre d’indépendance américaine. D’autres parents tels que Swen Kaufman ont la distinction douteuse d’être le seul homme noir connu à avoir fui vers le sud des États-Unis et à devenir esclave. Des parents plus récents incluent Wolfgang Kaufman qui peint d’abord des panneaux de ségrégation dans le Tennessee puis, tout en travaillant comme concierge à Chicago, aide à créer l’émission de radio Amos n Andy. Le propre père de Gunnar, Rolf Kaufman, travaille comme dessinateur pour le département de police de Los Angeles.
Gunnar décrit une enfance heureuse à Santa Monica. Il se souvient d’avoir été le « mec noir drôle et cool » et ses journées loin de l’école sont remplies de bodysurf et de lecture sur la terrasse de la maison de ville à deux étages de sa mère. À l’école, il trouve ridicule l’obsession des problèmes multiculturels puisque presque tous les élèves sont blancs et que les enseignants semblent croire que la meilleure façon de gérer les distinctions raciales est de faire semblant de ne pas les remarquer.
Après que la mère de Gunnar se soit alarmée que ses enfants aient complètement perdu le contact avec leur héritage noir, elle les déplace de leur maison aisée de Santa Monica vers ce que Gunnar décrit comme un ghetto de l’ouest de Los Angeles appelé Hillside. Dès l’instant où Gunnar arrive, il est une cible. Il s’habille et parle différemment des autres résidents, et plus il essaie de s’intégrer, plus il se met en danger. Trois événements se produisent presque simultanément qui changent la position de Gunnar à Hillside. Il découvre qu’il a un incroyable talent naturel pour le jeu de basket-ball, il trouve sa voix poétique et il se lie d’amitié avec le jeune gangster le plus redouté de Hillside.
Bien qu’en surface, Gunnar semble s’être assimilé à la culture Hillside, il conserve son intellect de génie. Au fur et à mesure que sa renommée du basket-ball augmente, sa renommée de poète de rue augmente également. Des événements extérieurs malheureux amènent Gunnar à s’impliquer dans une activité illégale, et en échange de son père, le policier ne remettant pas Gunnar aux autorités, Gunnar suit ses deux dernières années de lycée dans une riche école de banlieue.
Dès que Gunnar termine le lycée, ses amis et sa famille lui réservent une surprise. Ils lui ont commandé une épouse par correspondance et Gunnar se marie avant de partir pour l’université de Boston. Gunnar constate que sa renommée l’a précédé à l’Université de Boston, et avant même qu’il ait l’occasion de terminer des cours, il est salué comme le plus grand des poètes de rue et la nouvelle voix du noir américain. La renommée de Gunnar croît de façon exponentielle et sa vie devient incontrôlable d’une manière de plus en plus hilarante.