The Rise of Theodore Roosevelt répertorie habilement les premières années de l’homme qui finira par devenir président.
Né à New York de Mittie et Theodore Roosevelt, leur deuxième enfant et premier fils souffre immédiatement d’une santé délicate. Theodore Senior répond à cela en exhortant son fils à poursuivre un style de vie aussi vigoureux que possible. Roosevelt relève le défi et, contre les ordres des médecins, renforce son corps avec une variété d’activités physiques.
Le jeune « Teddie » possède également un désir précoce d’apprendre, notamment en lisant divers volumes d’histoire naturelle dans la vaste bibliothèque de son père. Cette éducation inspire un désir permanent de lire et d’écrire à Theodore Roosevelt. Après avoir été scolarisé à la maison par sa tante Annie, Roosevelt entre à Harvard à dix-sept ans.
À l’université, Roosevelt poursuit une variété de sujets, se spécialisant d’abord en histoire naturelle avant de se tourner vers le droit. Pendant ses études, il pleure la mort subite de son père. Il rencontre également et tombe amoureux d’Alice Lee. Peu de temps après l’obtention de son diplôme, les deux se marient.
Ramenant sa nouvelle épouse à New York, Roosevelt s’implique dans la politique de l’État. Beaucoup réagissent avec étonnement lorsque le jeune homme devient membre de l’Assemblée nationale et déménage, à temps partiel, à Albany. Il acquiert la réputation d’être un homme qui annule beaucoup de lois, sans proposer grand-chose de lui-même.
Au cours de sa deuxième année à Albany, il apprend la naissance de son premier enfant, une fille. Un deuxième télégramme apporte la malheureuse nouvelle que sa femme et sa mère sont malades. Roosevelt se précipite chez lui et voit les deux femmes mourir à quelques heures d’intervalle.
Désemparé, Roosevelt voyage vers l’ouest, où il a souvent trouvé du réconfort dans le passé. L’ouverture des Dakota le guérit quelque peu et il retourne finalement à New York pour rendre visite à sa fille et à sa sœur, Bamie. Après vingt-deux mois, Roosevelt ravive une romance avec sa petite amie d’enfance, Edith Carow. Les deux voyagent, secrètement, en Angleterre pour se marier.
La première nomination nationale de Roosevelt vient du président Harrison, pour le poste de commissaire de la fonction publique. Dans ce bureau, Roosevelt parcourt le pays en cherchant à empêcher les nominations basées sur les relations plutôt que sur les qualifications. Ses œuvres lui valent une reconnaissance nationale. Cependant, il cherche un travail plus rigoureux et l’obtient, sous la forme de commissaire de police de la ville de New York.
À New York, Roosevelt cherche à débarrasser la ville des fonctionnaires corrompus et des organisations de type mafieux. Il fait beaucoup de progrès, mais souffre toujours d’une presse impopulaire. Après quelques pertes frustrantes et une opposition, il cherche plutôt à être nommé par le prochain président, William McKinley.
Roosevelt parcourt le pays pour faire campagne pour McKinley confiné à la maison. McKinley récompense les efforts par une nomination au poste de secrétaire adjoint de la Marine. Une fois de plus, à Washington, Roosevelt commence à pousser à la guerre avec l’Espagne, en particulier aux Philippines et à Cuba. Un an seulement après sa nomination, Roosevelt démissionne de son poste pour s’enrôler dans l’armée et se rendre à Cuba.
Le régiment de Roosevelt, les Rough Riders, s’avère déterminant dans la victoire sur la colline de San Juan, qui s’avère un point de vue clé dans le petit pays insulaire. Roosevelt retourne bientôt en Amérique, en héros de guerre. Il fait immédiatement campagne pour être gouverneur de New York. Après une course houleuse, il réussit.
Pendant moins de deux ans, Roosevelt est un gouverneur controversé. Cependant, la mort de Hobart, le vice-président, soulève des rumeurs d’une nouvelle place pour Roosevelt à Washington. Bien qu’il ne revendique aucun désir pour la vice-présidence, sa nomination passe. Quelques mois seulement après son entrée en fonction, le président McKinley est assassiné, élevant Roosevelt à un poste qu’il a convoité à plusieurs reprises au cours de sa carrière.