Le Riddler est apparu pour la première fois dans les bandes dessinées de Batman en 1948 et est depuis lors un pilier, apparaissant dans presque tous les redémarrages et itérations de Batman par la suite. Dans le film « The Batman » de 2022, le Riddler a été repensé comme un tueur en série de type Zodiac joué par Paul Dano. En règle générale, le Riddler est un maniaque ricanant très similaire au Joker, comme on aurait pu le voir dans la série télévisée phare de 1966 « Batman » ; Frank Gorshin reste la norme par laquelle tous les futurs Riddlers seront mesurés.
C’est, semble-t-il, la relative similitude du Riddler avec le Joker qui a empêché les frères Nolan de l’employer. Le Joker était célèbre pour être l’antagoniste du film de Nolan « The Dark Knight » de 2008, et l’acteur Heath Ledger avait remporté un Oscar à titre posthume pour avoir joué ce rôle. La version Nolans du Joker a réinventé le Clown Prince du Crime comme un jeune punker anarchiste sur le modèle d’Alex DeLarge de « A Clockwork Orange ». Il semble que Jonathan Nolan ait commencé à inventer une version du Riddler pour « The Dark Knight Rises », mais a découvert qu’il était en train d’inventer un autre Joker. Le scénariste a déclaré :
« J’ai en quelque sorte commencé à jouer avec des idées sur le Riddler et sur ce qui pouvait être fait avec ce personnage. Mais j’avais l’impression que c’était suffisamment proche de l’espace de ce que nous avions fait avec Heath pour qu’il soit vraiment nécessaire de… s’y déplacer. »
Il y avait aussi un plan pour inclure Ledger dans « The Dark Knight Rises » participant à une intrigue secondaire sur un personnage nommé Gambol (Michael Jai White) qui aurait survécu à une attaque du Joker et serait lui-même devenu un super-vilain. À la mort de Ledger, cette intrigue secondaire a été abandonnée.