Dans une récente table ronde virtuelle pour Outfronts, la star de la série et réalisatrice d’épisodes pilotes Taika Waititi a expliqué que le manque d’homophobie spécifique à la période est rafraîchissant. « S’il s’agissait d’un autre film, ce serait du genre : ‘On ne peut pas s’embrasser parce qu’on est en 1952 ! C’est mal vu, et on ne peut pas se tenir la main !' », a-t-il déclaré. « Ce serait juste à propos de ça, et ce n’est pas du tout à propos de ça. » L’émission présente en fait plusieurs couples homosexuels, du pirate amateur Stede (Rhys Darby) et du fléau des sept mers Blackbeard (Waititi), au combattant non binaire Jim (Vico Ortiz) et à la tarte chérie Olu (Samson Kayo), au quippy, paire ouverte de Lucius (Nathan Foad) et Black Pete (Matthew Maher).
Alors que certains personnages de « Our Flag Means Death » suintent une masculinité toxique, ils sont en grande partie présentés comme des méchants, dans la longue – mais agaçante rare – tradition de ne coder que les méchants comme homophobes qui remonte à « M * A *S*H. » « J’adore le fait qu’aucun personnage ne se dise : ‘Oh, est-ce que ces deux-là se tiennent par la main ? Qu’est-ce qui se passe avec ça ?!' », a déclaré Waititi. « Ils sont comme, ‘Oh, je savais qu’ils se réuniraient’, tous les personnages périphériques. » Comme le dit la co-star Con O’Neill, qui joue le rôle du premier compagnon perpétuellement en colère Izzy Hands dans la série, les histoires d’amour gay « n’ont jamais été que le processus de tomber amoureux, cela a toujours été une question de barrières. F ** * ça, on est au-delà de ça ! »