Sienna Miller a joué aux côtés de Ben Affleck dans le drame de gangsters de 2016 « Live by Night », qu’Affleck a également réalisé. La sortie de Warner Bros. mettait en vedette Affleck dans le rôle d’un contrebandier devenu gangster et Miller dans son amour, qui se trouve également être la maîtresse d’un puissant chef de la mafia. Selon Miller, sa chimie avec Affleck a à peine brûlé l’écran.
« Ben Affleck était comme mon frère [on set]», a déclaré Miller sur « The Drew Barrymore Show » (via EW). « Je n’ai jamais autant ri de ma vie. Je veux dire que cela ressemble à une chose ridicule à dire et à dire une chose à dire, mais je le pense vraiment.
«Nous n’avions aucune chimie. C’était hystérique », a ajouté Miller. « Nous étions censés être amoureux. Nous ne pouvions pas être moins attirés l’un par l’autre, ce qui était hystérique. Il a une tête énorme, j’en ai une petite, alors ils devraient me mettre légèrement devant lui… et il a réalisé le film et je pouvais à peine le regarder pour rire tout le temps.
Le casting de « Live by Night » comprenait également Elle Fanning, Brendan Gleeson, Chris Messina, Zoe Saldana et Chris Cooper. Affleck a également écrit le scénario du film basé sur le roman du même nom de Dennis Lehane en 2012. Les attentes pour le film étaient élevées car Affleck avait adapté pour la dernière fois Lehane pour son premier long métrage acclamé « Gone Baby Gone ». Le film a également servi de suivi de réalisateur d’Affleck à « Argo », qui a remporté l’Oscar du meilleur film. Hélas, le public a ignoré « Live by Night » et le film a été bombardé au box-office avec seulement 22 millions de dollars dans le monde. Le drame n’a rapporté que 10 millions de dollars au box-office national.
Miller a suivi « Live by Night » avec « 21 Bridges » et les films indépendants « American Woman » et « Wander Darkly ». L’acteur jouera ensuite dans le thriller Netflix en six épisodes de David E. Kelly « Anatomie d’un scandale », qui sortira le 15 avril aux États-Unis