Bien que « Love Story » ait été une sensation de la culture pop et le plus grand succès au box-office de la carrière d’O’Neal, sa performance à l’écran la plus durable était face à sa fille, Tatum O’Neal, dans la comédie dramatique de 1973 « Paper Moon ». Dans le film, Tatum joue le rôle d’un orphelin appelé Addie et Ryan O’Neal joue un escroc appelé Moses Pray, soupçonné d’être le père biologique d’Addie. Rappelant la production de la série téléréalité de 2011 « Ryan et Tatum : Les O’Neals », Ryan a relié le film à ses propres défauts reconnus en tant que père de Tatum :
« Le directeur [Peter Bogdanovich] j’ai insisté sur le fait qu’elle n’était pas ma fille. Le réalisateur a insisté sur le fait que mon personnage, Moïse, n’avait jamais pensé une seconde qu’il s’agissait de sa fille. Il voulait donc que je m’assure de ne pas la considérer comme ma fille. Et peut-être que ça n’a jamais disparu. »
Tatum O’Neal et Griffin O’Neal ont décrit leur père comme étant physiquement et émotionnellement violent envers eux dans leur enfance. En 2007, une bagarre a éclaté qui a abouti au fait que Griffin a lancé un tisonnier sur son père et que Ryan lui a tiré dessus avec une arme à feu en réponse. O’Neal a été séparé de ses trois enfants aînés pendant de nombreuses années. S’adressant à Vanity Fair en 2009, il a déclaré qu’il préférait cette façon de procéder : « J’ai été en contact avec eux pendant des années et j’étais en désordre. Je ne suis plus en contact avec eux maintenant et je n’ai jamais été aussi heureux. »
Néanmoins, Tatum O’Neal a déclaré au Hollywood Reporter plus tôt cette année qu’elle prévoyait de retrouver son père pour la première fois en trois ans. « Je pense qu’il s’est un peu amélioré dans sa vie », a-t-elle déclaré. « Je veux dire, c’est un homme incroyable, mon père, et il me manque terriblement… J’aime mon père. Je veux dire, j’ai eu une vie difficile avec mon père – mais je l’aime toujours. »