Two Way Street raconte l’histoire de Jordan et Courtney, un couple qui a rompu mais qui doit néanmoins partir en voyage ensemble de Floride à Boston, où ils vont tous les deux à l’université. Courtney pense que Jordan ne se soucie pas d’elle, mais en fait, il l’aime toujours. Il a rompu avec elle uniquement pour l’empêcher de découvrir que son père a une liaison. Lorsque Courtney l’apprend, elle est furieuse. Cependant, Jordan explique qu’il essayait de la protéger de toute souffrance. Ils arrivent à l’université et au début Courtney ne veut rien avoir à faire avec Jordan. Lorsqu’elle réalise qu’il souffre aussi, elle parvient finalement à lui pardonner.
Courtney est ennuyée que ses parents l’obligent toujours à partir en road trip avec Jordan. Elle a prévu un emploi du temps strict pour qu’ils n’aient pas à trop se parler. Dans la voiture, cependant, ils s’énervent bientôt et Courtney essaie désespérément de prétendre qu’elle a évolué et qu’elle n’est pas contrariée. Elle mange une mauvaise calzone pour convaincre Jordan que tout va bien, mais elle contracte ensuite une intoxication alimentaire et tombe malade. Jordan insiste pour s’arrêter dans un hôtel, où il fait de son mieux pour s’occuper de Courtney. Pendant ce temps, Jordan est toujours amoureux de Courtney et essaie de le cacher. Il a rompu avec elle parce qu’il a découvert que sa mère avait une liaison avec son père et il ne voulait pas avoir à le lui dire. Il ne pouvait pas être avec elle tout en lui cachant un si grand secret. Le père de Courtney a également menacé et manipulé Jordan pour le faire taire. Il appelle désormais constamment Jordan pour vérifier comment se déroule le voyage.
Lorsque Jordan a rompu avec elle, Courtney a essayé de l’oublier en embrassant son ami Lloyd. Elle n’a pas de sentiments romantiques pour Lloyd, mais Lloyd croit maintenant qu’ils sont en couple. Jordan et Courtney prévoient de s’arrêter à Middleton sur la route où le frère de Jordan et Lloyd vont à l’université. Courtney redoute de devoir dire à Lloyd qu’elle ne veut pas être avec lui. Elle évite de le faire au téléphone, essayant de rendre Jordan jalouse en prétendant qu’elle aime Lloyd à la place.
Lorsqu’ils arrivent à Middleton, Courtney se rend dans la chambre de Lloyd. Cependant, elle se rend compte qu’elle a utilisé Lloyd et est submergée par l’émotion. Elle part rapidement. Pendant ce temps, Jordan a été expulsé de la chambre de son frère. Son frère est en colère parce que Jordan a gardé secrète la liaison de leur mère. Maintenant, Courtney a également découvert la vérité sur la fausse petite amie de Jordan. Jordan en a assez des problèmes causés par la garde du secret et il décide donc de dire la vérité à Courtney. Cependant, le père de Courtney l’appelle en premier et lui raconte tout. Elle est furieuse que Jordan lui ait menti et réserve une chambre dans un motel pour qu’elle puisse être seule.
Le lendemain matin, Jordan vient la chercher et ils continuent leur voyage. Jordan essaie de s’excuser mais Courtney ne l’écoute pas. Lorsqu’ils arrivent à l’université, elle lui ferme la porte au nez. Le lendemain, elle flirte avec un autre garçon au petit-déjeuner. Jordan laisse un message sur son téléphone pour lui dire qu’il en a fini. En colère, elle se rend dans sa chambre pour lui dire que c’est elle qui décide et non lui. Elle le laisse expliquer sa version des choses et parvient d’une manière ou d’une autre à lui pardonner. Il la persuade d’arrêter de fuir ses problèmes et de rappeler Lloyd et son père pour qu’elle puisse faire face à ce qu’elle ressent à leur égard. Ils s’embrassent et décident d’affronter l’avenir ensemble.
Il y a aussi des chapitres de flashback dans l’histoire qui montrent comment Courtney et Jordan ont commencé à sortir ensemble après avoir flirté lors d’une fête et comment ils sont tombés amoureux. Jordan surprend sa mère avec un autre homme et découvre plus tard que l’homme est en fait le père de Courtney. Le père de Courtney l’intimide pour qu’il garde le secret, mais la culpabilité de cela commence à grandir lorsque Jordan tombe amoureux de Courtney. Finalement, après qu’elle lui ait dit qu’elle l’aime lors d’un voyage à Miami, il décide qu’il devrait rompre avec elle plutôt que de continuer à lui mentir, car il ne veut toujours pas la blesser avec la vérité.
Les chapitres Flashback explorent également les amis de Courtney, BJ et Jocelyn, alors qu’ils commencent à se connecter puis à nouer une relation. Ils ont une relation beaucoup plus fougueuse que celle que partagent Jordan et Courtney, mais même s’ils se disputent davantage, ils semblent plus forts car ils sont plus ouverts sur leurs sentiments. Pendant le road trip, Jocelyn se méfie du fait que BJ voit une autre fille et elle le suit donc dans sa voiture. Il pense qu’il est suivi par quelqu’un qui veut lui faire du mal et envisage d’appeler la police. Finalement, ils résolvent leur problème et décident d’être complètement honnêtes l’un envers l’autre. C’est ainsi que Jocelyn découvre que Jordan a simulé sa nouvelle petite amie et elle le dit immédiatement à Courtney. BJ et Jocelyn apportent un soulagement comique ainsi que quelques mots de sagesse occasionnels dans l’histoire.