Contrairement à son prédécesseur vénéré et formel, qui portait des vestes et des cravates, voyait les gens sur rendez-vous et était appelé « M. Shawn », M. Gottlieb était un collectionneur excentrique de kitsch, comme les sacs à main en plastique pour femmes, un amoureux passionné du ballet classique et un anglophile excentrique qui appelait les écrivains « cher garçon ».
Il n’a pas assisté aux déjeuners de magazines à potins, préférant un hot-dog à Central Park ou un sandwich à son bureau. Avec son long visage, ses grosses lunettes et ses cheveux clairsemés, il se promenait dans le bureau comme un beachcomber dans de vieilles baskets, des pantalons bouffants et des polos froissés, bavardant avec le personnel.
Apaisant les appréhensions de nombreux aficionados new-yorkais, il a apporté peu de changements, pour la plupart mineurs, en cinq ans. Il publie de nouveaux contributeurs, dont le journaliste Raymond Bonner, l’essayiste Judith Thurman et la poétesse Diane Ackerman, et des romans de Robert Stone et Richard Ford. De nouveaux critiques ont été embauchés et les commentaires de Talk of the Town ont été ouverts à davantage d’écrivains et n’étaient plus écrits de manière anonyme. Mais il n’a pas raccourci les longs articles que les critiques qualifiaient parfois de longs et ennuyeux, et il a peu à peu gagné la confiance et l’affection de la plupart des collaborateurs.
En 1992, Tina Brown, la rédactrice en chef britannique de Vanity Fair, a remplacé M. Gottlieb dans une transition à l’amiable et a introduit des changements éclaboussants. Les admirateurs les qualifiaient d’actualité vive et d’impertinence rafraîchissante. Les traditionalistes les ont qualifiés de vulgaires, en particulier un portrait d’Eustache Tilley, le dandy de marque du magazine, qui est apparu sur une couverture d’anniversaire en tant qu’adolescent souffrant d’acné avec une boucle d’oreille en or, louchant sur un prospectus pour un sex-shop de Times Square.
Après ses jours à New York, M. Gottlieb a repris à temps le montage pour Knopf; est devenu critique de danse pour The New York Observer ; anthologies compilées sur la danse, le jazz et les paroles; et a écrit plusieurs livres, dont un mémoire de 2016, « Avid Reader: A Life », dans lequel il aborde les avantages et les inconvénients de la vie littéraire.