Y arriver n’a pas été facile. Après avoir consolidé sa réputation comme l’un des meilleurs stand-ups des années 1980 avec une série d’émissions spéciales sur le câble, la productrice de télévision Wendy Klout a associé Lewis à Jamie Lee Curtis pour la série ABC « Anything But Love ». Il s’agissait d’une variation aimable de la sitcom sur le lieu de travail (dans ce cas, un magazine de Chicago), mais Lewis et Curtis ont joué avec leurs atouts et ont généré suffisamment d’alchimie pour maintenir la série malgré des audiences de plus en plus mauvaises.
À l’époque, on avait l’impression qu’ABC pariait sur Lewis, dont toute l’identité du showbiz était construite autour de son numéro de stand-up. Pourrait-il réussir ce numéro en incarnant un personnage dans le cadre d’une sitcom ? La série a été créée le 7 mars 1989 et s’est d’abord révélée populaire. C’était certainement beaucoup plus sûr de lui-même que la sitcom NBC dirigée par des comédiens qui a fait ses débuts quatre mois plus tard. Au moins Lewis avait du sex-appeal. Il n’y avait rien de sexy chez Jerry Seinfeld.
Lewis était un grand acteur, mais Hollywood ne le voulait que pour beurk. Après l’annulation de « Anything But Love » en 1992, il est apparu dans une série de comédies sur grand écran absolument pas drôles, notamment « Once Upon a Crime », « Robin Hood: Men in Tights » (bien que son Prince John se démarque dans l’un des les efforts les plus faibles de Mel Brooks) et « Wagons East » (le film que John Candy est mort en faisant).
La mort de Candy a secoué Lewis, qui luttait depuis des années contre sa dépendance à la drogue et à l’alcool. Il est immédiatement devenu sobre et a joué dans le drame sur la toxicomanie de Peter Cohn, « Drunks », qui aurait dû être un tremplin vers davantage de rôles au cinéma. Bien que le film ait reçu de bonnes critiques, il n’a pas réussi à trouver un public. Heureusement, Lewis pouvait toujours gagner sa vie en tant que stand-up, mais il n’était pas seulement un stand-up. Il avait plus à offrir. C’est alors que son ancien ennemi du camp d’été est venu à son secours.