Dreaming in Cuba est l’histoire de quatre femmes cubaines d’une même famille confrontées aux répercussions de la révolution cubaine. Tout au long du roman, l’impact de la situation politique et leurs relations les uns avec les autres sont largement affectés par la Révolution et ce que l’avenir réserve à chacune des femmes impliquées.
Il y a deux personnages principaux – Pilar et Celia. Celia est la matriarche de la famille, la grand-mère de Pilar. Elle pense que même si Pilar vit à New York et Celia vit à Cuba, Pilar se souviendra et continuera avec les pensées et les souvenirs de Celia. La relation entre Celia et Pilar est largement influencée par la révolution cubaine. Lourdes, la mère de Pilar, emmène la famille de Cuba lorsque Pilar a deux ans. Pour cette raison, Pilar ne se sent pas vraiment chez elle à Cuba ou à New York. Pilar et Celia communiquent par télépathie pendant des années tard dans la nuit jusqu’à ce que Pilar devienne trop vieille pour entendre plus Cilia.
Celia est tombée amoureuse d’un homme nommé Gustavo quand elle était jeune. Bien qu’un homme marié vivant en Espagne, l’affaire avec Gustavo affecte Celia le reste de sa vie. Après avoir quitté Cuba pour retourner en Espagne, Celia désespère. Elle ne sort pas du lit pendant huit mois. Lorsqu’un jeune homme du nom de Jorge del Pino vient lui rendre visite alors qu’elle est confinée à la maison, il la presse d’écrire à Gustavo. Si Gustavo ne lui rend pas ses lettres, elle épousera Jorge. Elle accepte et écrit une lettre à Gustavo. Elle continue de lui écrire une lettre tous les mois le 11, bien qu’elle ne lui envoie jamais les autres, mais les range un jour dans un coffre pour sa petite-fille.
Jorge et Celia se marient, mais pour la punir, il la laisse seule avec sa mère et sa sœur – Berta et Ofelia. Ces deux horribles femmes traitent si mal Celia qu’elles finissent par briser son esprit. Elle prie pour qu’un fils la sauve, rêvant de s’enfuir en Espagne pour retrouver Gustavo et s’éloigner de cet horrible mariage. Elle donne naissance à Lourdes et, suspendant l’enfant par une jambe, jure de ne jamais se souvenir du nom de Lourdes. Elle passe ensuite quelque temps à l’asile psychiatrique. Lourdes et Jorge restent toujours proches, mais Lourdes ne pardonne jamais ces pensées à sa mère et n’est jamais proche de Celia.
Felicia et Javier sont les deux prochains enfants de Celia après qu’elle ait quitté l’asile psychiatrique et Jorge les emménage dans un endroit près de la côte.
Toutes les femmes de la famille de Celia ont la chance d’avoir des cadeaux. Tous peuvent prévoir l’avenir et se parler par télépathie, même si ce n’est pas quelque chose dont ils parlent. Personne ne semble surpris lorsque l’esprit de Jorge leur rend visite, même si seule Lourdes est assez proche de lui dans la vie pour communiquer avec lui dans la mort.
Pilar vit à New York, mais est une personne perdue. Elle ne sent pas qu’elle appartient vraiment à l’Amérique, mais en sait trop peu sur Cuba pour savoir si c’est là qu’elle appartient. Elle et Lourdes, sa mère, combat constant, ce qui ajoute au sentiment de déplacement de Pilar, puisque c’est sa grand-mère, Celia — avec qui elle ne parle jamais verbalement — qu’elle se sent la plus proche. Lorsque Lourdes ouvre sa deuxième boulangerie, elle demande à Pilar de peindre une fresque sur le mur. Pilar est d’accord, mais produit une pièce très controversée sur la Statue de la Liberté. Lorsqu’un homme tente d’attaquer physiquement la pièce, Lourdes le frappe avec son sac à main, ce qui fait que Pilar adore temporairement sa mère. La réaction violente de Lourdes, cependant, a moins à voir avec la protection de sa fille ou de sa liberté d’expression qu’avec le fait de ne permettre à personne de lui dire ce qu’elle peut faire avec sa propre boulangerie, car cela lui rappelle les débuts de la Révolution cubaine.
Lourdes et Pilar passeront enfin six jours à Cuba en avril. Là-bas, Celia est ravie que Pilar se souvienne d’elle et soit rentrée chez elle. Elle est convaincue que Pilar poursuivra son avenir, bien qu’à la fin, Pilar la trahisse, elle et ses origines cubaines. Après cela, Celia nage au large de Cuba pour ne plus jamais revenir.