Ce roman pour les jeunes est le troisième de la série de romans « It Girl », inspiré de la populaire série « Gossip Girl » et mettant en scène l’un de ses personnages importants, Jenny Humphrey. Dans ce roman particulier, Jenny et plusieurs de ses camarades de la Waverly Academy se retrouvent pris dans un réseau alambiqué de romance, de sexe, de rivalités et de fêtes illicites. Au fur et à mesure que les événements se déroulent, le récit explore des thèmes liés à l’importance du respect de soi, à la tension entre l’honnêteté et les secrets, et à la nature de la responsabilité.
Le récit commence alors que Jenny et son petit ami artistique Easy, son ami motivé Brett, sa colocataire égocentrique Callie, son ennemi Tinsley et le reste des étudiants de la classe supérieure Waverly Academy se préparent pour le Trustee Weekend. Traditionnellement, le Trustee Weekend a été l’occasion pour les étudiants de faire la fête pendant que les professeurs et l’administration sont occupés à courtiser les portefeuilles et la bonne volonté des donateurs et des parents. Au début, ce Trustee Weekend particulier promet de ne pas faire exception, car l’un des garçons (Heath qui fait la fête) a commandé plusieurs fûts de bière pour une grande fête. Lorsque les fûts arrivent, Tinsley aide Heath et l’étudiant de première année Julian à les cacher, un sur le toit et le reste sous le lit de son mystérieux voisin de dortoir souvent absent. À l’insu des garçons, cependant, Tinsley organise une fête pour les filles de son dortoir, Dumbarton Hall. La fête prend fin brusquement, cependant, lorsque les filles sont attrapées. En guise de punition, le doyen confine toutes les filles de Dumbarton dans leur dortoir pour le week-end et leur ordonne d’écrire un essai sur ce que signifie être un Waverly Owl responsable. Cela amène les plans de tout le monde pour une fête pendant le week-end des administrateurs à une fin tout aussi abrupte.
La décision du doyen perturbe plusieurs enchevêtrements romantiques. Jenny est déçue de ne pas passer du temps avec Easy (ce qui est très bien avec Callie, l’ex-petite amie rancunière d’Easy et la colocataire de Jenny), tandis que Brett est mécontent de devoir manquer une occasion d’être avec son petit ami d’une autre école, Jeremiah. Tinsley, pour sa part, est bouleversée de ne pas pouvoir donner suite à son béguin pour Julian. Lorsque les filles Dumbarton se réunissent pour décider comment elles vont aborder le week-end et rédiger l’essai, elles acceptent de tirer le meilleur parti de l’absence de la faculté (pour les activités du week-end des administrateurs) et organisent quand même une fête. Lorsque les garçons apprennent, ils trouvent un moyen de se frayer un chemin dans le dortoir interdit.
Alors que la fête commence, Jeremiah surprend Brett en se montrant, Easy surprend Callie en s’embrassant avec elle, Julian surprend Tinsley en lui faisant comprendre qu’il est aussi amoureux d’elle qu’elle l’est de lui, et tout le monde est surpris par l’arrivée inattendue d’un mystérieux fille et les profondeurs inattendues de la voisine de Tinsley, la livresque Kara. Une fois qu’il est découvert que la mystérieuse fille n’est pas en fait une enseignante, la fête reprend dans la salle commune de Dumbarton, où un jeu de « I Never » devient rapidement incontrôlable. Plusieurs secrets sont révélés, plusieurs relations sont bouleversées et plusieurs fêtards sont contraints de faire face aux résultats inconfortables de mauvais choix antérieurs.
Au lendemain de la fête, et alors que divers couples luttent pour se mettre ensemble et leurs relations, quatre filles Dumbarton (Jenny, Brett, Callie et Kara) concluent un pacte pour s’entraider à gagner à la fois le respect de soi et le respect des autres. Ceci, et l’histoire de la façon dont ils sont arrivés à la réalisation de la valeur du respect de soi, constitue le contenu essentiel de l’essai qu’ils présentent, en groupe, au doyen. Tinsley, égocentrique, est cependant beaucoup plus concentrée sur son avenir avec Julian, un avenir qui, selon elle, sera très amusant.