Orphan Train est un roman de fiction historique pour jeunes adultes sur la relation entre Molly Ayer, dix-sept ans, et Vivian Daly, quatre-vingt-onze ans, qui, en passant du temps ensemble et en partageant leurs expériences, nouent un lien, apprennent de chacune. l’autre, et changer de manière significative.
Molly est une enfant adoptive en difficulté dans le Maine qui est sur le point de « sortir de l’âge » du système (c’est-à-dire qu’elle devient trop vieille pour que le système continue de l’accommoder). Elle a été placée dans le système après que son père est décédé dans un accident de voiture et que sa mère s’est tournée vers la drogue. Molly, d’origine indienne Penobscot, vit avec la méchante Dina et le timide Ralph, Dina la gardant avec elle afin de continuer à recevoir les paiements du gouvernement qu’elle reçoit pour sa garde en famille d’accueil. Un jour, Molly vole un livre. En guise de punition, elle est condamnée à effectuer cinquante heures de travaux d’intérêt général. Jack, le petit ami de Molly, propose un plan pour occuper ces heures : la mère de Jack, Terry, est la femme de ménage de Vivian, une personne âgée, qui vit dans une grande maison isolée et dont le grenier a besoin d’être nettoyé. Considérant la situation comme une opportunité de travaux relativement légers, Molly accepte de nettoyer et d’aménager le grenier.
Au fur et à mesure que l’histoire de la relation de Molly avec Vivian se développe de nos jours, ses événements sont mis en parallèle / repris par l’histoire des expériences de Vivian dans le Minnesota à l’époque de la dépression. Cette histoire commence avec l’arrivée de la famille irlandaise de Vivian à New York via Ellis Island. Alors qu’elle lutte pour joindre les deux bouts, un incendie tue tous les autres membres de la famille, laissant Vivian orpheline. En conséquence, Vivian est envoyée dans un « train des orphelins » dans l’espoir de trouver quelque part une famille pour l’accueillir. Alors qu’elle est dans le train avec plusieurs autres orphelins dans des circonstances similaires, elle rencontre un garçon plus âgé, Dutchy. Ils développent une amitié et promettent de se retrouver dans le futur. Vivian est finalement placée chez la cruelle Mme Byrne, qui dirige un magasin de vêtements où Vivian se fraye un chemin en cousant des vêtements. Cette situation prend fin avec le krach boursier de 1929 au cours duquel Mme Byrne et son mari perdent leur richesse. Vivian est ensuite placée dans la famille Grote, pauvre, sale et méprisable. Mme Grote est une personne enfermée qui sort à peine du lit, et M. Grote est un inactif. Le temps de Vivian avec les Grotes se termine lorsque M. Grote tente de la violer. Mme Grote blâme Vivian pour l’incident et la jette dehors. Sauvée par son professeur, Miss Larsen, Vivian est placée d’abord chez la gentille Mme Murphy, et enfin chez M. et Mme Nielsen, qui possèdent un magasin général et qui permettent à Vivian d’introduire plusieurs nouvelles innovations.
Plusieurs années plus tard, Vivian a une chance de retrouver Dutchy. Peu de temps après qu’ils soient tombés amoureux et se soient mariés, Dutchy est enrôlé dans la Seconde Guerre mondiale où il meurt sur le front du Pacifique. Vivian a le bébé de Dutchy mais est trop dévastée émotionnellement pour s’en occuper, alors elle l’abandonne pour l’adopter, gardant secrète l’histoire et la honte qui l’accompagne tout au long des décennies suivantes de sa vie. Pendant ce temps, Vivian épouse le meilleur ami de Dutchy dans l’armée, Jim Daly, et mène une vie confortable.
Ce récit se déroule en même temps que l’histoire actuelle se développe, décrivant comment Molly traverse elle-même certaines difficultés, mais développe en même temps une connexion avec Vivian qui lui apporte soutien, refuge et réconfort. Lorsqu’elle est expulsée de sa famille d’accueil par la cruelle Dina, Molly est accueillie par Vivian, qui permet finalement à Molly de l’interviewer dans le cadre de son travail sur un devoir d’histoire américaine pour l’école. Molly présente également Vivian à Internet et l’encourage à rechercher sa fille perdue depuis longtemps. À la fin du roman, Vivian a une rencontre en personne avec cette fille, Sarah Dunnell, aujourd’hui âgée de soixante-neuf ans et musicienne, tout comme Dutchy. Cette rencontre, suggère le récit, n’aurait jamais eu lieu si Vivian et Molly, initialement méfiants envers les autres en général et l’un envers l’autre en particulier, n’avaient pas baissé leurs défenses et n’avaient pas été vulnérables les uns avec les autres.