Gertie’s Leap to Greatness raconte l’histoire de Gertie Foy: une élève de cinquième année déterminée à être la meilleure élève de cinquième année au monde. Vivant avec tante Rae et son père Frank, Gertie a été abandonnée par sa mère Rachel. Le bus scolaire de Gertie l’emmène tous les jours devant la maison de Rachel. Un jour, Gertie voit que la maison de Rachel est à vendre et Gertie décide qu’elle doit devenir la plus grande élève de cinquième afin d’impressionner Rachel.
Gertie raconte à ses amis Junior et Jean ses projets de grandeur. Elle apporte une grenouille zombie pour montrer et raconter et est certaine qu’elle aura la meilleure histoire. L’école commence mal pour Gertie quand Mary Sue, une nouvelle fille, finit par prendre la place de Gertie et voler l’attention de Gertie. Immédiatement, Gertie se retrouve en concurrence avec Mary Sue. Bien que Mary Sue ne participe pas au concours au début, elle reconnaît que Gertie est jalouse d’elle.
Mary Sue trouve sa nouvelle école sous elle, disant à ses nouveaux camarades de classe qu’elle a appris ses capitales d’État l’année précédente lorsqu’elle vivait en Californie. Mary Sue se vante que son père soit un réalisateur célèbre et qu’elle est amie avec Jessica Walsh, une jeune star de cinéma populaire.
Gertie voit Mary Sue comme la compétition qu’elle doit vaincre pour être la meilleure élève de cinquième année. L’ami de Gertie, Jean, exprime des doutes sur la capacité de Gertie à battre Mary Sue, car Jean ne pense pas que Gertie soit assez intelligente pour le faire. Cela provoque une rupture entre les filles et Gertie en vient à s’appuyer davantage sur son ami Junior.
Lorsque Mary Sue lance un club de sensibilisation à l’environnement qui exclut Gertie parce que le père de Gertie travaille sur une plate-forme pétrolière, Gertie décide d’infiltrer le parti avec l’aide de Junior. Junior se faufile dans la fête pendant que Gertie attend à l’extérieur. Lorsque Gertie est incapable de voir Junior n’importe où dans la fête, Gertie se faufile également.
La compétition entre Gertie et Mary Sue se poursuit lorsqu’il est révélé qu’il y aura une pièce de théâtre à l’école et que les deux filles veulent prendre la tête. Mary Sue pense qu’elle mérite le rôle parce qu’elle se considère comme une actrice, mais Gertie souffle Mary Sue lors de l’audition. Gertie est ravie d’obtenir le rôle et s’aventure seule pour aller parler de la pièce à Rachel. Lorsque Gertie arrive chez Rachel, Gertie voit que Rachel et sa nouvelle famille organisent une fête d’anniversaire. Gertie est écrasée, mais invite quand même Rachel à venir la voir dans la pièce. Tante Rae sauve Gertie de chez Rachel et la ramène à la maison.
Gertie commence à agir et finit par voler un plat de chocolats dans le bureau du directeur et manger tous les chocolats pendant la récréation. Les actions de Gertie lui ont coûté la tête de la pièce et Gertie est encore plus blessée par son rôle à Mary Sue. Lorsque la nuit de jeu arrive, Gertie aide dans les coulisses lorsqu’on lui demande de retrouver Mary Sue, qui est introuvable. Gertie trouve Mary Sue en train de pleurer dans la salle de bain parce qu’elle a l’impression que son père se soucie plus de Jessica Walsh que de sa propre fille. Mary Sue révèle que ses parents divorcent et que Mary Sue et sa mère resteront en permanence. Gertie encourage Mary Sue à jouer dans la pièce et regarde le public. Rachel n’arrive jamais.