Le premier méchant homme de Miranda July commence par un regard sur l’état d’esprit et la perspective de Cheryl Glickman, une femme au milieu de sa vie mais certainement pas proche de la mort. Cheryl raconte comment elle en est venue à avoir son fils.
Elle a été fortement impliquée dans un cours d’autodéfense enseigné dans sa ville et a réussi à garder son temps rempli grâce à son travail avec cette organisation. Elle était remarquablement efficace – bien qu’un peu maladroite – dans les milieux sociaux. Au fur et à mesure que le lecteur découvre sa vie à la maison, il devient clair que Cheryl avait besoin de contrôle, car elle n’utilisait que certaines assiettes et certains plats pour se nourrir, organisait ses vêtements, etc. Elle pensait constamment à la façon dont ses actions et ses choix étaient perçus par les autres, en particulier Phillip, un homme célibataire du même âge avec qui elle était plus ou moins obsédée. Malheureusement, il ne s’intéressait absolument pas aux femmes de sa tranche d’âge, préférant les mineures. Cheryl s’est retrouvée dans une étrange position de pouvoir concernant la relation de Phillip avec Kirsten, 16 ans, une relation dans laquelle elle s’est également délectée et dégoûtée.
Le lecteur découvre que Cheryl souffrait de Globus Hystericus, un type d’anxiété forte, lorsqu’elle a consulté un psychiatre pour discuter de ses problèmes et de la boule dans la gorge qu’elle percevait comme étant associée à son anxiété. C’est ici qu’elle a appris pour la première fois les jeux « adultes » (sexuels) auxquels cette thérapeute jouait afin d’acquérir une sorte d’épanouissement personnel, des jeux qu’elle tentait de comprendre et d’imiter avec sa propre relation familiale. Elle avait pris un invité à la maison, mais pas tout à fait de son plein gré car cet invité n’était pas très agréable. Clee était la fille abandonnée de sa collègue et connaissance, une jeune femme qui imitait tout le contraire de l’ordre que Cheryl avait travaillé si dur pour atteindre dans sa propre vie. Clee était bâclée, vulgaire et incroyablement paresseuse. Les deux ont commencé une étrange relation haineuse remplie de violence incontrôlable entre les deux parties. Cheryl a pu régner sur cette violence sous le prétexte d’un jeu pour adultes où les deux rejouaient des vidéos du cours d’autodéfense, Cheryl en tant qu’agresseur et Clee en tant qu’agressé. Clee a été fécondée par un homme inconnu et Cheryl a accepté de l’aider à élever l’enfant.
Les deux ont pu faire évoluer leur relation physique vers une relation sexuelle, et jusqu’à la naissance de l’enfant et pendant un certain temps après cela, les deux ont été fiancés, à la grande horreur des parents de Clee qui n’ont jamais attendu ni souhaité ce résultat final. . Cheryl a pu abandonner le contrôle de sa propre vie grâce à ce processus, même après que Clee a cessé d’avoir des relations sexuelles avec elle et l’a finalement laissée avec l’enfant. Elle a atteint un certain niveau de paix et de sérénité en réfléchissant à la nature de l’amour et à l’innocence de l’enfant.
L’épilogue, qui se déroule plusieurs années plus tard, montre la joie et l’amour entre Cheryl et son fils, comment il se réfère à elle et non à Clee comme sa mère et ce que cela signifie pour son état d’esprit.