The Vacationers est un roman de drame familial. La famille Post, Jim, Franny et Sylvia, 18 ans, se préparent à s’envoler pour Majorque, en Espagne, pour des vacances de deux semaines. Dans la grande maison de location, ils retrouveront leur fils aîné, Bobby, 28 ans, sa petite amie Carmen, le meilleur ami de Franny, Charles, et le mari de Charles, Lawrence. Sylvia est sur le point de quitter la maison pour l’Université Brown et Jim a récemment perdu son emploi de trente ans dans un magazine local.
Ils arrivent à Majorque et Sylvia rencontre le jeune homme que sa mère a embauché comme tuteur espagnol natif pour les deux semaines qu’ils passent sur l’île. Joan est une très belle étudiante universitaire de 20 ans et s’inscrit parfaitement dans l’objectif de Sylvia de perdre sa virginité avant de partir pour Brown. Ses derniers mois de lycée ont été ponctués de difficultés sociales qu’elle espère dépasser.
Le reste des vacanciers arrive dans les prochains jours. Charles et Lawrence, mariés depuis cinq ans, cherchent à adopter un bébé et attendent avec impatience. Bobby est un agent immobilier pour la plupart infructueux vivant à Miami, et sa petite amie Carmen, une entraîneuse personnelle, a treize ans de plus. Il devient clair que le reste des postes n’aiment pas Carmen parce qu’elle n’est pas assez new-yorkaise et qu’elle est trop vieille. Elle est à peine tolérée.
De plus, le lecteur découvre bientôt que Jim a été renvoyé de force de son travail au magazine parce qu’il a couché avec une assistante éditoriale beaucoup, beaucoup plus jeune. Il a avoué son indiscrétion à Franny, et Sylvia sait parce qu’elle vit dans la maison et entend les arguments, mais Bobby n’a pas été dit. Les vacances semblent être une dernière étape dans le processus de décision de Franny, au cours de laquelle elle doit aller de l’avant et soit quitter Jim, soit lui pardonner.
Le lendemain de leur arrivée, Lawrence reçoit un e-mail l’informant qu’une mère à New York les a sélectionnés pour adopter son bébé. L’agente d’adoption leur propose de rester en Espagne pendant toute la durée de leur voyage, car elle avait encore le temps de changer d’avis et il y avait beaucoup d’attente à faire. Le couple décide de rester. La tension entre Jim et Franny est évidente; Sylvia soupçonne qu’il ne dort pas dans leur chambre.
Bobby envisage de demander à ses parents de l’aider à rembourser une dette importante qu’il a contractée alors qu’il tentait de compléter sa carrière immobilière chancelante. Carmen le harcèle pour qu’il demande, mais il hésite. La tension monte. Lawrence et Carmen entendent ce qui s’est passé avec Jim au magazine, mais personne ne le dit à Bobby.
Charles dit à Franny qu’il a également trompé Lawrence au début de leur relation, avant leur mariage. Franny n’a jamais su et doit tenir compte du fait que sa meilleure amie a également commis l’adultère. Pendant ce temps, elle lui dit qu’il devrait l’avouer à Lawrence, quel que soit l’âge de la transgression.
Bobby devient suffisamment irrité contre Carmen pour aller dans un bar un soir sans elle, mais il emmène Sylvia, qui le regarde se saouler et embrasser une autre fille. Elle est dégoûtée de son frère et le lui dit. Bien que l’auteur ne dise pas spécifiquement que Bobby a des relations sexuelles avec l’autre fille, il est facile de supposer qu’il l’a fait. Le lendemain, il se sent malade, mais sans remords. Carmen ne demande pas ce qui s’est passé la veille. Sylvia est complètement horrifiée et a l’impression que tout le monde autour d’elle la trahit.
Ce soir-là au dîner, Carmen raconte le secret de Bobby à tout le monde à table. Le lendemain, tout le groupe se rend à la plage. Franny et Jim entendent parler de l’indiscrétion de Bobby. Bobby dit que ce n’est pas grave et Franny est attristée que son fils ne prenne pas la tricherie au sérieux. En privé, Jim dit à son fils qu’il a trompé sa mère et le regrette. Tout le monde sauf Carmen rassemble ses affaires et Franny perd son sang-froid, criant sur Jim et Bobby. Jim lui demande de se calmer et Charles le frappe. Tout le monde part pour la maison.
Une fois de retour à la maison, Carmen dit à Bobby qu’elle le quitte. Elle aurait aimé rester avec lui, mais il montrait si peu de remords ; en fait, il souhaitait qu’elle s’excuse à la place. Elle quitte la maison immédiatement.
Le lendemain, le tuteur d’espagnol de Sylvia l’emmène pique-niquer sur la plage pour son dernier cours, et ils font l’amour. Pendant ce temps, Franny se rend en ville pour un entretien avec un célèbre joueur de tennis majorquin, et Jim la suit par inquiétude. Quand elle l’attrape, il s’excuse pour la façon dont il l’a trompée et lui demande pardon.
Le lendemain, Charles et Lawrence apprennent que la mère biologique leur a définitivement cédé le bébé. Ils partent pour New York. Le propriétaire de la maison, un marchand d’art nommé Gemma, revient un jour plus tôt et agit de manière odieuse. Jim et Franny se réconcilient. Bobby décide de retourner à New York avec ses parents plutôt que de retourner à Miami.