Le roman suit la vie de Pip, un orphelin qui passe du statut de pupille indésirable de sa sœur désespérée à celui de jeune homme aisé. Cependant, lorsque Pip apprend qui est son bienfaiteur, il se retrouve à emprunter une route qu’il ne s’attendait pas à emprunter. Great Expectations est l’histoire d’un jeune homme qui veut plus que ce qu’il est pour découvrir que ce qu’il avait n’était pas si mal.
Pip joue dans le cimetière des marais près de chez lui. Pip étudie les tombes de ses parents lorsqu’un forçat le surprend. Le forçat renverse Pip à la recherche de nourriture. Après avoir trouvé un morceau de pain et l’avoir mangé, le condamné renvoie Pip chez lui avec l’ordre de revenir le matin avec plus de nourriture et un dossier.
Pip rentre chez lui et réserve son propre dîner pour le condamné. Le lendemain matin, Pip vole plusieurs aliments que sa sœur a mis de côté pour le dîner de Noël avant de retourner au cimetière pour retrouver le condamné. Pip trouve un autre condamné avant de trouver le sien qui l’attend. Pip lui donne la nourriture et le dossier et lui raconte ce qu’il a vu.
Plus tard, au dîner de Noël, Pip a peur de ce qui se passera lorsque sa sœur apprendra qu’il a pris une tarte qu’elle avait volontairement mise de côté pour ses invités spéciaux. Au moment où sa sœur découvre la tarte manquante, un groupe de soldats se présente à la porte à la recherche d’un forgeron pour réparer une paire de fers à repasser. Après avoir réparé les fers aux jambes, le beau-frère de Pip, Joe, accepte d’accompagner les soldats à la recherche des condamnés disparus. Pip accompagne. Lorsqu’ils trouvent les condamnés, Pip parvient à signaler au condamné qu’il n’est pas responsable de sa découverte. Plus tard, le condamné dit aux soldats et à Joe qu’il est entré par effraction dans la maison du forgeron et a volé de la nourriture, sauvant Pip de toute punition que sa sœur pourrait souhaiter lui infliger.
Quelque temps plus tard, Pip apprend par sa sœur et M. Pumblechook, l’oncle de Joe, que Miss Havisham veut que Pip vienne jouer chez elle. Miss Havisham est une femme riche et excentrique qui vit à Rochester, le bourg près du village de Pip. Mme Joe voit cela comme une chance pour Pip de lui apporter richesse et prestige, alors elle le force à se conformer. Pip est emmené pour la première fois à la porte de la maison de Miss Havisham par M. Pumblechook, qui est rapidement refoulé à la porte par Estella, la fille adoptive de Miss Havisham. Pip est emmenée dans la maison et présentée à Miss Havisham, une femme plus âgée qui porte sa vieille robe de mariée et a scellé les pièces de sa maison pour qu’elles restent telles qu’elles étaient le jour où sa fiancée l’a laissée à l’autel.
Pip joue aux cartes avec Estella mais n’ignore pas la façon dont elle le méprise et les paroles de Miss Havisham, l’encourageant à tomber amoureux d’Estella afin qu’elle puisse lui briser le cœur comme sa propre fiancée l’a fait. Pip prend soudainement conscience de sa pauvreté et de sa dureté, devient gêné et déterminé à s’améliorer. Pendant l’année et demie suivante, Pip continue de rendre visite à Miss Havisham, toujours conscient de la mauvaise opinion qu’Estella a de lui. Finalement, Mlle Havisham appelle Joe et lui paie ce que Pip a gagné lors de ses visites chez elle et l’envoie en apprentissage dans l’atelier de forgeron de Joe.
Pendant les années suivantes, Pip travaille dans la forge de Joe, mais il est terriblement mécontent. La nuit, Pip étudie les livres qu’il a rencontrés, dans l’espoir de s’améliorer. Une nuit, Joe et Pip rentrent à la maison pour découvrir que la sœur violente de Pip a été attaquée, souffrant d’une blessure à la tête qui la laisse mentalement altérée. Joe s’arrange pour qu’une jeune fille, Biddy, vienne s’occuper de sa femme dans son infirmité. Biddy et Pip deviennent de bons amis et travaillent ensemble pour essayer de poursuivre leurs études. Puis, une nuit, un avocat vient au village et dit à Pip qu’un bienfaiteur anonyme a décidé de donner une propriété à Pip et de faire de lui un gentleman.
Pip se rend à Londres pour étudier avec un tuteur, qui se trouve être un parent de Miss Havisham. À Londres, Pip se lie d’amitié avec un jeune homme qu’il a déjà battu lors d’un match de boxe chez Miss Havisham, un homme du nom de Herbert Pocket. Ensemble, Pip et Herbert s’endettent énormément en vivant la vie de célibataires. Dans le même temps, Pip se lie d’amitié avec le greffier du bureau de son tuteur et crée à travers lui un partenariat dans une compagnie maritime pour Herbert.
Estella revient dans la vie de Pip et Pip se retrouve dans l’hypothèse que Miss Havisham est la bienfaitrice de Pip, espérant faire un match entre lui et Estella. Cependant, quand Estella tombe amoureuse d’un camarade de classe que Pip déteste profondément, il a le cœur brisé. Plus tard, Pip apprend que Miss Havisham n’était pas sa bienfaitrice. Le véritable bienfaiteur de Pip est Abel Magwitch, le condamné à qui il a autrefois donné de la nourriture et un dossier. Au début, Pip est horrifié par cette révélation et ne veut rien de mieux que de s’échapper de Magwitch. Cependant, Pip apprend bientôt que Magwitch est pourchassé par son partenaire dans le crime et en danger de mort s’il s’avère qu’il est retourné en Angleterre. Pip décide d’aider Magwitch. Cependant, leur tentative d’évasion du pays échoue et Magwitch est arrêté, condamné à mort et meurt des blessures reçues lors de sa tentative d’évasion, sans le sou.
Pip se retrouve sans bienfaiteur et très endetté. Joe vient à son secours, malgré le mauvais traitement que Pip lui a réservé ces dernières années. Pip décide de retourner auprès de Joe et d’épouser Biddy mais découvre que Joe a demandé à Biddy d’être sa femme. Pip part à l’étranger pour devenir commis dans l’entreprise d’Herbert. Pip gravit les échelons pour devenir un troisième partenaire dans l’entreprise. Après de nombreuses années, Pip retourne chez Joe pour rencontrer ses enfants. Là-bas, Pip retrouve Estella, nouvellement célibataire, et renouvelle leur connaissance.