« Sundays at Tiffany’s » est l’histoire d’une romance entre Jane et son ami imaginaire, Michael. Commençant par un bref prologue présentant Michael courant vers le lit de mort de Jane, l’histoire commence ensuite dans la partie 1 (Il était une fois à New York). Dans cette section, Jane, une petite fille, et Michael prennent des coupes glacées à l’hôtel St. Regis à New York. Jane a une mère froide et distante, et Michael aide à la mettre à l’aise même si son père est absent. Cependant, le neuvième anniversaire de Jane approche et Michael voit cet événement avec effroi. Selon les règles des amis imaginaires, il devra la quitter à son neuvième anniversaire, qu’ils veuillent ou non se séparer. Le jour de son anniversaire, la mère de Jane lui organise une fête qui est vraiment pour ses propres amis. Le père de Jane passe avec sa nouvelle petite amie sur le chemin de leurs vacances; et Jane ne reçoit pas le chiot qu’elle voulait. En plus de tout, Michael lui dit qu’il part et qu’il ne l’oubliera jamais, même si selon les règles, elle l’oubliera.
Vingt-trois ans plus tard, cependant, Jane ne l’a pas oublié. Après être devenue productrice comme sa mère, Jane a transformé l’histoire de Michael en une pièce à succès, qui est en train d’être transformée en film. Cependant, elle est toujours précaire et sous la coupe de sa mère. De plus, son petit ami Hugh est un acteur qui fait pression sur Jane pour le rôle de Michael au cinéma, bien qu’elle pense qu’il a tout faux pour cela. Quand elle lui dit cela, ils ont une énorme dispute et se séparent, ce que sa mère ne peut pas comprendre. Même lorsqu’il lui propose en échange du rôle, Jane le refuse, et il répond en la laissant bloquée à Brooklyn.
Bouleversée par sa vie, Jane retourne au St. Regis, pour y trouver Michael avec une de ses connaissances. « En pause » de ses fonctions d’ami imaginaire, Michael est revenu à New York et vit dans le West Village jusqu’à sa prochaine affectation. Il est étonné de constater que Jane le reconnaît; comme l’un de ses enfants, elle aurait dû l’oublier après son départ. Néanmoins, les deux ravivent leur amitié, qui se transforme lentement en romance.
Cependant, après que Jane ait eu une journée particulièrement tendue et ait quitté son emploi, Michael la cherche dans toute la ville et se retrouve dans une cathédrale. Là, il se rend compte qu’il est revenu à New York car Jane va mourir. Dans cet esprit, il jure de vivre dans l’instant. Lorsqu’il la retrouve, il l’emmène en vacances à Nantucket. Cependant, il est alors frappé par la pensée que s’il n’est pas avec elle, peut-être qu’elle ne mourra pas. Il la quitte pour cette raison. Cependant, elle ne comprend pas.
De retour à New York, Michael se sent appelé à l’hôpital et y court, pensant que Jane est en train de mourir. Cependant, c’est sa mère, Vivienne, qui meurt à la place. Jane arrive juste à temps pour faire la paix avec sa mère, et à l’enterrement, Michael se rend compte qu’il a été appelé à New York pour Vivienne et non pour Jane. Comme il l’admet à Jane, cependant, il a une grave crise cardiaque et doit se rendre à l’hôpital lui-même – il s’est transformé en humain.
Survivant à la crise cardiaque, lui et Jane sont réunis, réalisant sa mortalité. Le roman se termine par une brève scène au St. Regis, où le couple a amené son fils et sa fille pour déguster des coupes glacées.