Dans Les Deux Gentilshommes de Vérone, les personnages principaux – et certains des personnages secondaires aussi – se sentent obligés d’agir et de parler d’une certaine manière lorsqu’ils tombent amoureux. Les conventions de l’amour courtois (une pratique qui a prospéré au Moyen Âge et influencé la littérature de la Renaissance) exigeaient des choses telles que des sérénades, l’échange fréquent de lettres et des éloges extravagants de son bien-aimé. Les jeunes d’aujourd’hui sont-ils libres d’exprimer leur amour selon leur nature individuelle, ou y a-t-il une norme qu’ils doivent suivre ? Dans le passé, les jeunes femmes amoureuses devaient faire preuve de timidité, comme le fait Julia dans I.ii, et masquer leurs sentiments. De plus, la société n’a pas toujours encouragé les jeunes femmes à parler ouvertement de leur amour ; ils ont plutôt dû indiquer leurs sentiments indirectement, comme le fait Silvia dans II.i avec ses commentaires sur la lettre que Valentine a écrite pour elle. Certaines de ces conventions affectent-elles la façon dont les jeunes amoureux modernes se conduisent ? L’expérience de l’amour romantique a-t-elle considérablement changé depuis l’époque de Shakespeare ?
La plupart des commentateurs croient que Les deux gentilshommes de Vérone accorde plus de valeur à l’amitié qu’à l’amour romantique. Ils croient que la pièce dépeint la trahison de Valentin par Protée comme un péché pire que sa trahison de Julia. Que se passerait-il aujourd’hui si deux jeunes hommes – ou deux jeunes femmes – qui ont été les amis les plus proches tombaient amoureux de la même personne ? L’un d’eux devrait-il se retirer, sacrifier l’amour pour que l’amitié puisse continuer ? Ou l’amitié prendrait-elle fin ?
La pièce aborde également la question de la constance ou de la fidélité dans l’amour. Julia et Silvia – et Launce aussi, à sa manière – représentent la constance. Proteus, d’autre part, semble tomber amoureux et tomber amoureux avec très peu de justification. Il est attiré par Silvia au moins autant à cause des louanges de Valentin à son égard que pour ses seuls mérites. Il semble croire que tous les hommes sont vulnérables à la beauté et qu’ils sont impuissants à résister à son pouvoir. Est-ce dans la nature humaine, comme le prétend Protée, d’être attiré par les autres alors même que l’on est déjà engagé envers un individu ? Est-il désespérément idéaliste de s’attendre à ce que son partenaire soit fidèle pour toujours ?
Une autre question soulevée dans la pièce est la relation entre les générations plus âgées et plus jeunes. Quand Antonio décide que le moment est venu pour son fils de quitter la maison, sa décision est définitive et Proteus l’accepte, peut-être en partie parce qu’il n’est pas mécontent de cette perspective. Mais que se passe-t-il lorsque les choix des parents pour leurs enfants ne sont pas ceux que les enfants choisiraient pour eux-mêmes ? Le duc insiste pour que sa fille épouse Thurio, bien qu’il sache qu’elle le déteste. De tels pères tyranniques sont moins courants aujourd’hui. Cependant, même à la fin du XXe siècle, les parents continuent de tenter d’influencer l’orientation de la vie de leurs enfants. Les jeunes d’aujourd’hui sont-ils plus enclins à défier leurs parents, comme le fait Silvia ? La tension entre l’autorité parentale et le désir d’indépendance de leurs enfants conduit-elle nécessairement à des antagonismes ? Bien que le monde ait changé d’innombrables façons depuis le XVIe siècle, le conflit entre les générations est peut-être intemporel.