Le roman Les cinq personnes que vous rencontrez au paradis a été publié en 2003 et concerne un personnage nommé Eddie, qui est un vétéran paralysé de la Seconde Guerre mondiale. La vie a été difficile pour lui, à commencer par sa naissance d’un ivrogne violent qui gagne sa vie en entretenant l’équipement d’un parc d’attractions nommé Ruby Pier. La seule caractéristique brillante et rédemptrice des années de croissance d’Eddie est sa mère, qui l’aime inconditionnellement mais n’empêche pas son père de le négliger, de le battre et de l’abuser verbalement et émotionnellement.
L’histoire commence avec la mort d’Eddie à quatre-vingt-trois ans, puis à travers des flashbacks révèle toute sa vie. Il porte un badge sur lequel on peut lire « Eddie Maintenance ». Les enfants l’appellent ainsi, comme si Maintenance était son nom de famille. Il est responsable des manèges à Ruby Pier avec son assistant, Dominguez. Eddie est fier du dossier de sécurité sans accident à la jetée. Dans le premier chapitre, les lecteurs apprennent qu’un jeune homme a perdu ses clés de voiture, et finalement les clés provoquent un dysfonctionnement du manège le plus populaire, Freddy’s Free Fall. Eddie dirige le sauvetage des cavaliers dont la charrette s’est inclinée. Le trajet recommence. Eddie s’aperçoit que le câble a été déchiqueté, mais il n’arrive pas à se faire entendre à temps pour empêcher l’un des chariots de tomber sur une petite fille. Il bondit pour la sauver, et c’est la dernière chose dont il se souvienne sur terre.
Le reste du roman est raconté en alternant rencontres au présent au paradis et flashbacks organisés autour des anniversaires d’Eddie. On lui dit qu’il rencontrera cinq personnes au paradis, et le but de ces rencontres est de l’aider à comprendre sa vie sur terre. La première personne qu’il rencontre est le Blue Man du freak show on the Pier, décédé quand Eddie avait huit ans. The Blue Man révèle qu’Eddie, huit ans, était responsable de la mort de Blue Man lorsqu’il a couru devant la voiture que conduisait Blue Man. Au paradis, l’homme raconte à Eddie l’histoire de sa vie, et la leçon qu’Eddie doit apprendre de cette première personne est qu’il n’y a pas d’actes aléatoires. Toutes les vies sont interconnectées et l’équité ne gouverne pas la vie ou la mort.
La deuxième personne qu’Eddie rencontre est son capitaine de guerre. Quatre de ses hommes, dont Eddie, ont été capturés avec lui aux Philippines. Le capitaine a été tué par une mine terrestre alors qu’ils s’échappaient après plusieurs mois en tant que captifs de soldats ennemis brutaux. Eddie était sûr qu’il y avait un enfant dans une tente qu’il avait incendiée, et il allait dans le feu pour le sauver. Alors qu’il se dirigeait vers le feu, la jambe d’Eddie a reçu une balle, le laissant un infirme plein de ressentiment pour le reste de sa vie. Son principal ressentiment est une vie improductive passée à entretenir des manèges dans un parc d’attractions à la suite de la guerre et des blessures. Il découvre lors de cette deuxième rencontre au paradis que son capitaine lui a tiré dessus pour lui éviter d’être brûlé dans la tente. Il en vient à accepter l’acte du capitaine, qui était déterminé à ne laisser personne de côté. La leçon qu’il apprend est que personne ne meurt pour rien et que lorsque vous sacrifiez quelque chose de précieux, comme une jambe, vous gagnez toujours quelque chose. Eddie ne sait pas encore ce qu’il a gagné.
La troisième personne qu’Eddie rencontre est une femme nommée Ruby, pour qui Ruby Pier a été nommée bien avant l’époque d’Eddie. Il la rencontre près d’un restaurant, où Eddie est choqué de retrouver son père. Elle l’emmène dans une scène dans la cuisine de sa famille où un vieil ami de son père, Mickey Shea, tente d’agresser sa mère. Son père rentre à la maison et poursuit Mickey avec un marteau mais finit par le sauver d’une tentative de suicide par noyade sur la jetée. Ruby dit à Eddie que son père est en colère mais qu’il ne peut pas laisser un vieil ami mourir sans essayer de le sauver. Mickey s’est lié d’amitié avec le père d’Eddie en cas de besoin. D’ailleurs, Mickey vient de perdre son emploi à cause de sa consommation d’alcool et est ivre à ce moment-là. Son père les sort tous les deux de l’eau, mais il est incapable de se relever de la plage pendant plusieurs heures. Il meurt d’une pneumonie quelques semaines plus tard et Eddie finit par travailler sur la jetée pour sauver l’emploi de son père. Une fois son père mort, il reste au travail et lui et Marguerite emménagent dans le même immeuble où il avait grandi. La leçon qu’il tire de cette rencontre est enseignée par Ruby. Elle lui dit que la colère est autodestructrice et qu’il doit pardonner. Eddie retourne au restaurant et s’agenouille à côté de son père, qui ne peut ni l’entendre ni lui parler car il a déjà évolué au paradis. Eddie lui dit qu’il lui a pardonné et laisse aller son ressentiment.
La quatrième personne qu’Eddie rencontre est sa femme, Marguerite. Leur relation était enrichissante et épanouissante, même si elle a traversé une mauvaise période quand Eddie a perdu de l’argent sur un hippodrome. L’argent aurait payé l’adoption d’un enfant que Marguerite désirait beaucoup, car elle ne pouvait pas avoir d’enfants. Il l’a appelée de l’hippodrome pour lui dire qu’il gagnait, et elle était en colère et l’a supplié de rentrer à la maison. En représailles à sa colère, il a bêtement misé tout ce qu’il avait gagné. Elle avait des remords d’être en colère quand il a appelé et s’est rendue à l’hippodrome pour le lui dire. En chemin, elle a eu un accident et a été grièvement blessée. Finalement, ils ont surmonté les dommages qui avaient été causés, et pendant les trois dernières années avant sa mort d’une tumeur au cerveau, ils étaient à nouveau proches et solidaires. Maintenant, ils ont une heureuse réunion au paradis, organisée dans le contexte de plusieurs mariages de différents pays. La leçon qu’il tire de cette quatrième rencontre est que l’amour perdu est toujours l’amour. Cela prend juste une forme différente. Bien que la vie doive finir, l’amour non.
La cinquième personne qu’Eddie rencontre est une petite fille, nommée Tala, qu’il a tenté de sauver dans la tente en feu aux Philippines pendant la guerre. Elle lui demande de prendre une pierre et de la laver comme sa mère l’avait fait. Quand il le fait, tous les dégâts causés par le feu sont emportés. Elle lui demande pourquoi il était si malheureux sur terre, et il lui dit que c’est parce qu’il n’a jamais rien accompli. Elle lui dit qu’il était là où il était censé être, protégeant les enfants dans les manèges pour elle. Elle lui dit également qu’il a, en fait, sauvé la petite fille de la chute du chariot et qu’en mourant, les mains qu’il a senties dans les siennes étaient les siennes, celles de Tala. Elle l’emmenait au paradis pour le garder en sécurité, lui dit-elle. Enfin, Eddie se sent en paix. Eddie est ensuite ramené à Marguerite pour passer l’éternité avec elle chez elle au paradis.