La version suivante de ce livre a été utilisée pour créer ce guide : Moshfegh, Ottessa. Eileen. New York : Penguin Press, 2015.
Situé en 1964, l’histoire est racontée par Eileen, le personnage éponyme, 50 ans après les événements du roman. C’est une femme plus âgée et mature qui repense aux événements cruciaux qui se sont produits lorsqu’elle avait 24 ans. L’histoire se déroule à X-Ville, un endroit nommé ainsi par Eileen en raison de ses qualités génériques de ville typique de la Nouvelle-Angleterre. Travaillant dans un pénitencier pour mineurs qu’elle nomme Moorehead, Eileen vit avec son père policier à la retraite qui est un alcoolique violent souffrant de délires, sa sœur indépendante Joanie venant parfois lui rendre visite. Ancrée dans le dégoût de soi, Eileen s’habille avec les vieux vêtements de sa mère décédée et travaille avec diligence pour rester physiquement petite grâce à une mauvaise alimentation, fantasmant sur une éventuelle évasion à New York.
Travaillant comme secrétaire à Moorehead, Eileen aide à commencer les préparatifs de Noël dans l’établissement, notamment en décorant un arbre et en mettant en vedette le spectacle annuel du jour de Noël. Ne trouvant aucun réconfort dans son travail, Eileen concentre son attention sur Randy, l’un des gardiens de l’établissement qu’elle place au centre de ses fantasmes. Randy est calme et fort, et Eileen rebondit entre sa pure détermination que Randy n’est attiré que par des femmes plus attirantes tout en se livrant occasionnellement à l’idée qu’elle et Randy tomberont dans une relation.
Passant le plus clair de son temps à se dégoûter de soi ou à surveiller l’appartement de Randy, le monde d’Eileen est bouleversé lorsque Rebecca Saint John est embauchée comme nouvelle directrice de l’éducation à Moorehead. Elle est différente des grincheux d’âge moyen pour lesquels Eileen a travaillé pendant son séjour à l’établissement. Rebecca est la définition d’une belle femme, grande et souple avec des cheveux roux, et Eileen devient amoureuse d’elle, faisant tout ce qui est en son pouvoir pour plaire au nouveau venu. Leur premier échange est positif et Eileen est aux anges, fantasmant que Rebecca sera un tournant dans sa vie, quelqu’un qui la comprendra et sera son amie. Rebecca montre également un intérêt pour Eileen et ils prennent tous les deux un verre au bar de la ville, O’Hara’s, où Eileen est enhardie par l’attention qu’elle reçoit alors qu’elle accompagne Rebecca. Eileen s’enivre et écrase presque la voiture de son père devant leur maison, se réveillant dans une flaque de vomi et étant davantage maltraitée par son père.
Au moment où Rebecca est nommée à Moorehead, un nouveau détenu arrive dans l’établissement. Leonard Polk a été reconnu coupable du meurtre de son père, un policier, dans son sommeil. Rebecca organise la visite de la mère de Polk, après quoi Eileen est témoin du contact étroit de Rebecca avec Leonard. Rebecca invite Eileen chez elle pour le réveillon de Noël, cette dernière se plongeant davantage dans des fantasmes sur l’amitié grandissante entre les deux. Simultanément, Eileen poursuit son projet de quitter X-Ville.
Quand Eileen arrive chez Rebecca la veille de Noël, elle est surprise de trouver une maison en panne dans un quartier minable de la ville. De plus, Rebecca est distante et froide, leur chimie précoce n’étant pas en jeu. Eileen fait plusieurs tentatives pour partir mais est retenue par Rebecca, qui révèle finalement que la maison n’est pas la sienne, mais appartient à Mme Polk. Rebecca avoue qu’elle a passé du temps avec Leonard Polk et a appris qu’il avait été violé par son père, avec la pleine conscience de sa mère. La visite précédente était une tentative de Rebecca de provoquer une réaction de Mme Polk, qu’elle finit par affronter et attaquer, l’attachant au sous-sol. Après avoir été suppliée par Rebecca, Eileen accepte d’intimider Mme Polk avec l’arme de son père.
Après des tentatives répétées pour forcer des aveux, Mme Polk avoue son crime à Eileen, reconnaissant qu’elle était au courant des viols et a joué le jeu en raison de l’amélioration des relations avec son mari. Rebecca tente d’obtenir des aveux écrits mais tire accidentellement sur Mme Polk dans le bras. Eileen prend le contrôle de la situation, créant un plan qui consiste à conduire Mme Polk chez elle, à lui tirer dessus et à mettre l’arme dans la main de son père. Rebecca accepte à contrecœur et promet de rencontrer Eileen plus tard afin de s’échapper ensemble de la ville.
Sachant qu’elle ne reverra plus jamais Rebecca, Eileen conduit Mme Polk hors de la ville, la laissant dans la voiture pendant qu’elle marche sur une distance et fait de l’auto-stop jusqu’à New York. Une Eileen plus âgée réfléchit à la semaine de transformation de sa vie, pensant au changement dans sa vie et sa personnalité et à quel point elle est plus heureuse maintenant. Elle pense à ses derniers souvenirs du jour où elle a quitté X-Ville, son absence de regret d’avoir quitté la ville et son père, en paix avec elle-même avec la décision qu’elle a prise.