Mister Monkey raconte l’histoire d’une production de théâtre musical pour enfants à New York appelée Mister Monkey the Musical et l’impact inattendu et fortuit qu’elle a sur la vie de ceux qui sont directement et tangentiellement impliqués dans le spectacle.
Le Prélude raconte l’histoire de Monsieur Singe, le roman pour enfants sur lequel est basée la comédie musicale. Mister Monkey a été adopté par une riche famille new-yorkaise après que ses parents ont été tués par des braconniers en Afrique. Mister Monkey a été accusé à tort d’avoir volé un portefeuille lors d’une soirée chic à New York et son père humain adoptif a engagé une avocate nommée Portia McBailey pour défendre Mister Monkey devant le tribunal.
Dans le chapitre 1, Margot – une actrice d’une quarantaine d’années – se prépare pour la représentation de la soirée de Mister Monkey the Musical dans laquelle elle incarne Portia McBailey. Sur scène, Adam, l’acteur adolescent qui joue Mister Monkey, frotte son érection contre la hanche de Margot, la rendant distraite et mal à l’aise et perturbant le reste de la représentation. Un enfant dans le public demande à haute voix à son grand-père s’il est intéressé par ce qui se passe sur scène. Dans le chapitre 2, Adam est gêné par ce qui s’est passé avec Margot et espère qu’elle ne le déteste pas. Il s’endort en rêvant que le changement climatique détruit le monde.
Au chapitre 4, le grand-père dont le petit-fils a interrompu la production ramène le garçon chez ses parents. Sa fille l’invite à dîner avec leurs invités et le grand-père raconte à l’un d’eux qu’il a perdu son emploi à cause d’un tableau représentant une femme tenant un singe. Au chapitre 5, le petit-fils, Edward, commence une nouvelle école. Son professeur, Miss Sonya, le sélectionne pour faire une présentation Show and Tell. Edward parle à la classe de Mister Monkey the Musical, ce qui mène à une discussion en classe sur Charles Darwin et la théorie de l’évolution.
Au chapitre 5, Miss Sonya craint de perdre son emploi après avoir parlé d’évolution avec sa classe et le directeur la prévient de ne plus recommencer. Elle a un rendez-vous dans un restaurant appelé Enzo’s. Son rendez-vous lui envoie accidentellement un message texte évaluant négativement son apparence pendant que Sonya est dans la salle de bain. Dans le chapitre 6, Ray Ortiz, l’auteur du livre Mister Monkey, emmène sa petite amie Lauren chez Enzo, où ils vont dépenser les redevances de Mister Monkey the Musical. Ray donne ses billets gratuits au serveur Mario parce que Ray déteste la comédie musicale. Pendant le dîner, ils sont témoins d’une dispute entre le couple à côté d’eux à cause d’un SMS. Ray raconte à Lauren une histoire sur son séjour au Vietnam qu’il n’a jamais racontée à personne auparavant. Ray demande à Lauren de l’épouser.
Au chapitre 7, Mario le serveur va voir Mister Monkey the Musical, qu’il a vu plusieurs fois car Ray lui donne toujours des billets. Il devient enchanté par Margot et la suit dans un restaurant après le spectacle mais n’arrive pas à trouver le courage de lui parler. Il s’assoit à côté d’un autre membre du casting, Lakshmi, dans le métro, dans l’espoir d’engager une conversation qui pourrait conduire à une présentation à Margot. Dans le chapitre 8, Lakshmi écrit une pièce vaguement basée sur sa propre vie qui reflète également les événements de Mister Monkey the Musical. Lakshmi joue un policier comique dans la production et elle porte son costume chez elle dans le métro parce que son petit ami le trouve attirant.
Au chapitre 9, Eleanor, qui incarne la femme qui accuse à tort Monsieur Singe de vol, décide d’intervenir pour mettre fin au comportement prédateur d’Adam envers Margot. Eleanor se rend à son travail quotidien d’infirmière aux urgences où elle rencontre le grand-père du chapitre 3 qui lui dit que la production était mauvaise mais qu’elle était très bonne.
Le chapitre 10 est raconté du point de vue du Dieu singe hindou, connu dans le roman sous le nom de Monsieur Singe. Monsieur Singe, le Dieu Singe, rêve de l’avenir et voit le bonheur et le développement personnel de tous les personnages, mais il ne voit pas l’avenir de Roger, Margot ou Mario.
Au chapitre 11, Roger, le réalisateur de Mister Monkey the Musical, annonce aux acteurs que la production se terminera dans deux semaines. Il pense qu’il a fait tout ce qu’il pouvait pour faire du bon travail mais que la production a été maudite. Après le spectacle, il sort où il voit Mario et Margot se parler. Margot dit à Roger que Mario est celui qui lui a laissé la lettre de fan, ce que Roger sait n’est pas vrai car c’est Roger qui a écrit la lettre de fan. Roger conclut que si cette production de Mister Monkey the Musical conduit Margot et Mario à trouver l’amour ensemble, alors tout cela en aura valu la peine.