Two Way Street est l’histoire de Jordan et Courtney, un couple qui a rompu mais qui doit néanmoins faire un road trip ensemble de la Floride à Boston, où ils vont tous les deux à l’université. Courtney pense que Jordan ne se soucie pas d’elle, mais il l’aime toujours. Il a seulement rompu avec elle pour l’empêcher de découvrir que son père a une liaison. Quand Courtney le découvre, elle est furieuse. Cependant, Jordan explique qu’il essayait de la protéger contre les blessures. Ils arrivent à l’université et au début Courtney ne veut rien avoir à faire avec Jordan. Lorsqu’elle se rend compte qu’il souffre lui aussi, elle parvient enfin à lui pardonner.
Courtney est ennuyée que ses parents la fassent toujours partir en voyage avec Jordan. Elle a prévu un horaire strict pour qu’ils n’aient pas à se parler beaucoup. Dans la voiture, cependant, ils commencent bientôt à s’énerver et Courtney essaie désespérément de prétendre qu’elle est passée à autre chose et qu’elle n’est pas bouleversée. Elle mange une mauvaise calzone pour convaincre Jordan que tout va bien, mais elle fait ensuite une intoxication alimentaire et tombe malade. Jordan insiste pour s’arrêter dans un hôtel, où il fait de son mieux pour s’occuper de Courtney. Pendant ce temps, Jordan est toujours amoureux de Courtney et essaie de le cacher. Il a rompu avec elle parce qu’il a découvert que sa mère avait une liaison avec son père, et il ne voulait pas avoir à lui dire. Il ne pouvait pas être avec elle tout en lui cachant un si grand secret. Le père de Courtney a également menacé et manipulé Jordan pour qu’il se taise. Il appelle maintenant constamment Jordan pour vérifier comment se déroule le voyage.
Lorsque Jordan a rompu avec elle, Courtney a essayé de l’oublier en embrassant son ami Lloyd. Elle n’a pas de sentiments amoureux pour Lloyd, mais maintenant Lloyd croit qu’ils sont dans une relation. Jordan et Courtney prévoient de s’arrêter à Middleton sur le chemin où le frère de Jordan et Lloyd fréquentent l’université. Courtney redoute de devoir dire à Lloyd qu’elle ne veut pas être avec lui. Elle évite de le faire au téléphone, essayant de rendre Jordan jaloux en prétendant qu’elle aime Lloyd à la place.
Quand ils arrivent à Middleton, Courtney se rend dans la chambre de Lloyd. Cependant, elle se rend compte qu’elle a utilisé Lloyd et est submergée par l’émotion. Elle part rapidement. Pendant ce temps, Jordan a été expulsé de la chambre de son frère. Son frère est fâché que Jordan ait gardé la liaison de leur mère secrète. Maintenant, Courtney a également découvert la vérité sur la fausse petite amie de Jordan. Jordan en a assez des problèmes causés par le fait de garder le secret et il décide donc de dire la vérité à Courtney. Cependant, le père de Courtney l’appelle en premier et lui dit tout. Elle est furieuse que Jordan lui ait menti et réserve une chambre dans un motel pour qu’elle puisse être seule.
Le lendemain matin, Jordan vient la chercher et ils continuent leur voyage. Jordan essaie de s’excuser mais Courtney n’écoute pas. Quand ils arrivent à l’université, elle lui ferme sa porte au nez. Elle flirte avec un autre gars au petit-déjeuner le lendemain. Jordan laisse un message sur son téléphone pour dire qu’il a terminé. Elle se rend avec colère dans sa chambre pour lui dire que c’est sa décision et non la sienne. Elle le laisse expliquer sa version des choses et parvient ensuite à lui pardonner. Il la persuade d’arrêter de fuir ses problèmes et de rappeler Lloyd et son père afin qu’elle puisse faire face à ce qu’elle ressent à leur sujet. Ils s’embrassent et décident d’affronter l’avenir ensemble.
Il y a aussi des chapitres de flashback dans l’histoire qui montrent comment Courtney et Jordan ont commencé à sortir ensemble après avoir flirté lors d’une fête et comment ils sont tombés amoureux. Jordan rencontre sa mère avec un autre homme et découvre plus tard que l’homme est en fait le père de Courtney. Le père de Courtney l’intimide pour qu’il garde le secret, mais la culpabilité de cela commence à croître alors que Jordan tombe amoureux de Courtney. Finalement, après qu’elle lui ait dit qu’elle l’aimait lors d’un voyage à Miami, il décide qu’il devrait rompre avec elle plutôt que de continuer à lui mentir, car il ne veut toujours pas la blesser avec la vérité.
Les chapitres de Flashback explorent également les amis de Courtney, BJ et Jocelyn, alors qu’ils commencent à se connecter puis à commencer une relation. Ils ont une relation beaucoup plus fougueuse que Jordan et Courtney, mais bien qu’ils se disputent davantage, ils semblent plus forts car ils sont plus ouverts sur leurs sentiments. Pendant le road trip, Jocelyn se méfie du fait que BJ voit une autre fille et elle le suit donc dans sa voiture. Il pense être suivi par quelqu’un qui veut lui faire du mal et envisage d’appeler la police. Finalement, ils résolvent leur problème et décident d’être complètement honnêtes l’un avec l’autre. C’est ainsi que Jocelyn découvre que Jordan a simulé sa nouvelle petite amie et elle le dit immédiatement à Courtney. BJ et Jocelyn apportent un soulagement comique ainsi que quelques mots de sagesse occasionnels dans l’histoire.