« Rules of Civility », le premier roman d’Amor Towles, raconte une année de transition dans la vie d’une jeune femme de Manhattan. Katey Kontent raconte son propre voyage à travers l’année 1938, du point de vue futur de 1966, après avoir découvert les photographies d’un homme nommé Tinker Grey. Tinker avait été important pour elle en 1938. Katey voit deux images de Tinker lors d’une exposition d’art. Toutes les images ont été prises à la fin des années 1930 et au début des années 1940 dans le métro de New York, avec une caméra cachée. Une image, prise en 1938, montre Tinker en cachemire mais pas nécessairement heureux. L’autre image, prise en 1939, montre Tinker vêtu de vêtements usés mais avec un soupçon de sourire.
Katey et son amie Eve Ross rencontrent Tinker le soir du Nouvel An en 1937 et les trois développent une amitié. Tinker semble attiré par Katey, mais les trois sont ensuite impliqués dans un accident de voiture qui blesse gravement Eve. Tinker emménage Eve dans son appartement de luxe, se sentant obligé de prendre soin d’elle. Katey est secrétaire chez Quiggin & Hale, un cabinet d’avocats, mais elle se rend vite compte que ce travail est une impasse et ne rend pas service aux rêves de son père lorsqu’il a quitté la Russie pour l’Amérique. Le roman comprend de nombreuses références au creuset qu’est Manhattan et à la manière dont les immigrants conservent leur héritage tout en tentant d’embrasser tout ce que l’Amérique a à offrir.
Anne Grandyn est la marraine riche et sophistiquée de Tinker. Katey la considère comme un exemple de la façon de s’habiller et de se comporter afin de progresser dans la société. Tinker adhère aux « règles de civilité », que lui a données sa mère quand il était enfant, écrites par un jeune George Washington. Katey admire le sens du style de Tinker, mais elle soupçonne également que quelqu’un d’autre a aidé à décorer son élégant appartement. Lorsque Tinker et Eve se rendent à Key West, Katey est jalouse. À leur retour, Tinker dit à Katey que lui et Eve essaient de s’en sortir. Ils présentent Katey à un homme riche nommé Wallace Wolcott, mais il semble plus intéressé à jouer avec sa cuillère qu’à prêter attention à Katey. Katey rencontre par hasard le frère de Tinker, Hank, qui qualifie une femme dans la vie de Tinker de conne manipulatrice. Katey suppose que Hank veut dire Eve, mais ce n’est pas le cas. Crafty Eve organise un voyage à Londres et à Paris avec Tinker, qu’ils passent principalement séparément. Anne dit à Katey qu’elle ne désapprouve pas Tinker et Eve, mais elle a toujours pensé que Tinker serait attiré par quelqu’un qui pourrait le défier intellectuellement.
Katey se souvient de son père, qui l’avait élevée après le départ de sa mère. Elle se souvient qu’il lui avait appris à apprécier les choses simples, mais en 1938, la vie de Katey est de plus en plus remplie de luxe. Elle se rend compte qu’Anne a probablement décoré l’appartement de Tinker. Lorsque Katey reçoit une promotion au travail qui ressemble plutôt à une impasse, elle démissionne et se dispute un emploi chez un éditeur de littérature russe. Il l’avertit que le salaire sera bas et que le travail n’a aucune perspective, mais une semaine plus tard, il aide Katey à obtenir un meilleur poste chez Condé Nast, où elle contribuera au lancement d’un nouveau magazine à potins appelé « Gotham ». Mais au cours de son bref travail littéraire, Katey se lie d’amitié avec un groupe de jeunes mondains qui n’ont pas besoin de gros salaires, et elle s’insinue dans leur cercle social. Un jeune homme riche, Dicky Vander, s’intéresse à Katey. Il connaît tous les jeunes, blancs et riches de New York et il aime faire des soirées organisées. Katey rencontre Wallace lors d’une de ces fêtes. Wallace l’invite à aller tourner. Katey voit une nouvelle facette de Wallace, qui vient du vieil argent et qui ne ressent pas le besoin de s’habiller de manière ostentatoire. Katey en vient à apprécier ses charmes et ses valeurs, mais ils ne se lient pas de manière romantique. Cependant, les deux deviennent rapidement amis et elle l’aide à organiser ses affaires avant de partir en guerre. Il s’était engagé pour apaiser sa culpabilité d’être né avec trop de choses. Malheureusement, Wallace est tué à l’étranger.
Tinker propose à Eve et elle refuse, au grand soulagement de Tinker. Eve part à Los Angeles pour ne jamais revenir. Tinker essaie de raviver la romance avec une Katey réceptive, mais Katey découvre ensuite que Tinker est en fait le jouet rémunéré d’Anne, pas son filleul, et que son appartement et son poste professionnel sont tous subventionnés par elle. Désillusionnée, Katey se tourne vers Dicky Vanderwhile pour la frivolité et la camaraderie. Cette relation est vouée à l’échec depuis le début, et Dicky est assez homme pour dire à Katey qu’elle a été trop dure avec Tinker, qui, après tout, s’était relevé des difficultés, contrairement à d’autres qui ont hérité de leur richesse. Katey et Tinker tentent une fois de plus de construire une relation, mais Katey ne peut pas le voir de la même manière et Tinker, nouvellement libre, aspire à une vie modeste. En fin de compte, Katey rencontre un grand succès avec le magazine « Gotham » et des années plus tard, elle épouse un homme riche au caractère honnête. Le roman regorge de références à l’art, à la littérature et à la photographie.