Then We Came to the End of It est une histoire de rédacteurs et de directeurs artistiques (créatifs) travaillant dans une agence de publicité de Chicago. C’est la fin du boom des dot com des années 1990 et l’agence souffre de pertes d’activité. Les années 1990 ont créé de nombreux nouveaux clients avec de gros budgets et les créatifs ont été bien rémunérés et ont vécu des vies très confortables. Leur confort n’est pas ébranlé par un flux de licenciements de départements créatifs en raison de l’absence de nouvelles affaires. Le stress de la catastrophe imminente s’ajoute aux heures d’ennui qu’il faut maintenant remplir pour avoir l’air occupé pour ne pas être le prochain à être licencié. L’histoire porte principalement sur les relations qui s’ajoutent au déclin de l’entreprise. Les journées sont remplies de réunions de groupe, à la fois formelles et impromptues, au cours desquelles les créatifs répètent des commérages et racontent des histoires pour que les journées soient aussi animées que possible. La vie personnelle des membres du groupe est également compliquée par des problèmes conjugaux, des affaires et le cancer. L’équipe est dirigée par une femme nommée Lynn Mason, associée de l’agence, qui est redoutable malgré sa petite taille. Son bras droit, Joe Pope, est un peu solitaire mais remplace Lynn en tant que voix de la raison dans les réunions d’équipe. Amber Lawton a eu une liaison avec Larry Novotny qui a peur qu’Amber ne se fasse pas avorter et que son mariage se termine à la suite de son indiscrétion. Comme on pouvait s’y attendre des types créatifs, certains des personnages tels que Tom Mota et Benny Shossburger ont des personnalités volatiles. Après avoir été licencié, Tom revient un jour déguisé en clown et tire sur les gens avec un pistolet de paintball.
En plus du stress de la baisse des affaires, Lynn reçoit un diagnostic de cancer du sein. Sa relation récurrente avec un homme nommé Martin la laisse désirer l’amour et la satisfaction, mais cela ne vient pas parce que Martin est un bourreau de travail et un célibataire confirmé. Martin dit à Lynn qu’ils ne s’en sortiront pas, mais il propose de rester avec elle pendant son opération et son traitement contre le cancer. Lynn décline l’offre de Martin et se lance dans l’obtention de nouveaux contrats pour l’entreprise.
À la fin de l’histoire, nous sommes en 2005 et tous les créateurs originaux ont été licenciés ou laissés de leur propre chef, mais ils se réunissent lorsqu’un ancien rédacteur, Hank, a publié un livre et ils se réunissent lors d’une de ses lectures. Ils se rattrapent tous en apprenant sur la vie de l’autre maintenant et apprennent que Lynn est décédée en 2003 d’un cancer de l’ovaire.