Puis nous sommes arrivés à la fin est l’histoire de rédacteurs et de directeurs artistiques (créatifs) travaillant dans une agence de publicité de Chicago. C’est la fin du boom Internet des années 1990 et l’agence subit une perte d’activité. Les années 1990 ont créé beaucoup de nouveaux clients avec de gros budgets et les créatifs étaient bien rémunérés et menaient une vie très confortable. Leur confort n’est pas ébranlé par un flot de licenciements dans les départements de création faute de nouvelles affaires. Le stress d’une catastrophe imminente s’ajoute aux heures d’ennui qu’il faut désormais combler pour avoir l’air occupé afin de ne pas être le prochain à être licencié. L’histoire porte principalement sur les relations qui sont à l’origine du déclin de l’entreprise. Les journées sont remplies de réunions de groupe, à la fois formelles et impromptues, au cours desquelles les créatifs répètent des potins et racontent des histoires pour que les journées soient aussi animées que possible. La vie personnelle des membres du groupe est également compliquée par des problèmes conjugaux, des liaisons et le cancer. L’équipe est dirigée par une femme nommée Lynn Mason, associée au sein de l’agence, redoutable malgré sa petite taille. Son bras droit, Joe Pope, est un peu solitaire mais remplace Lynn en tant que voix de la raison lors des réunions d’équipe. Amber Lawton a eu une liaison avec Larry Novotny qui craint qu’Amber n’avorte pas et que son mariage prenne fin à cause de son indiscrétion. Comme on peut s’y attendre de la part des créatifs, certains personnages tels que Tom Mota et Benny Shossburger ont des personnalités volatiles. Après son élimination, Tom revient un jour habillé en clown et tire sur les gens avec un pistolet de paintball.
En plus du stress lié au déclin des affaires, Lynn reçoit un diagnostic de cancer du sein. Sa relation intermittente avec un homme nommé Martin lui laisse un désir d’amour et de satisfaction, mais cela ne vient pas parce que Martin est un bourreau de travail et un célibataire confirmé. Martin dit à Lynn qu’ils n’y arriveront pas, mais il lui propose de rester avec elle pendant son opération et son traitement contre le cancer. Lynn décline l’offre de Martin et se lance dans la recherche de nouvelles affaires pour l’entreprise.
À la fin de l’histoire, nous sommes en 2005 et tous les créatifs originaux ont été licenciés ou partis de leur propre gré, mais ils se réunissent lorsqu’un ancien rédacteur, Hank, a publié un livre et ils se réunissent à l’une de ses lectures. Ils se rattrapent tous en apprenant la vie de chacun et apprennent que Lynn est décédée en 2003 d’un cancer de l’ovaire.