Dans son livre Pimp : L’histoire de ma vie, Iceberg Slim raconte son autobiographie personnelle en tant qu’adolescent intellectuellement doué grandissant dans le monde avant la déségrégation. À travers divers événements de sa vie, il devient finalement un proxénète entre deux séjours en prison.
En fin de compte, le roman de Slim est un livre sur les choix qu’un homme noir a dans le monde avant la déségrégation. Il raconte son enfance et les choix qu’il a faits qui l’ont amené à devenir proxénète à l’âge de dix-neuf ans, après un passage en prison. À l’origine, Slim n’est guère plus qu’un escroc dans la rue, mais après avoir appris et écouté les autres hommes de la prison qui étaient des proxénètes, il est séduit et décide d’adopter ce style de vie pour le sien.
Dès que Slim est né, il a des problèmes. En tant qu’enfant, son père devient furieux et claque son corps contre un mur, marchant sur la famille. Dès lors, sa mère essaie de l’élever seule, mais comme il n’y a qu’un seul parent et qu’elle est chargée de les entretenir tous les deux, Slim est souvent laissé seul dans son enfance. Il se retrouve seul avec une baby-sitter nommée Maude qui l’abuse sexuellement alors qu’il n’a que 3 ans.
Slim et sa mère déménagent ensuite à Indianapolis et un homme qui rend visite à sa famille, Henry Upshaw, tombe immédiatement amoureux de la mère de Slim. Henry est la seule figure paternelle qu’Iceberg ait eue de son vivant et est la meilleure personne de sa vie. Henry rend l’affection réciproque et aime énormément Iceberg et sa mère. La mère de Slim, cependant, tombe amoureuse d’un scélérat nommé Steve. Donnant à Henry une faible excuse qu’ils reviendront bientôt, la mère de Slim emballe Iceberg et rencontre Steve. Iceberg est détruit en quittant Henry et pleure aussi fort qu’il le peut. Henry lui manque pour le reste de sa vie. Henry meurt un an après que Slim et sa mère l’ont quitté.
La mère de Steve et Slim complotent pour se venger du père de Slim. En disant à son père que Steve est un cousin, ils volent littéralement au père de Slim tout ce qu’il possède afin de le rembourser pour l’avoir quittée il y a toutes ces années. Vivre avec Steve est un cauchemar pour Iceberg. À un moment donné, Steve écrase même le chaton de Slim contre un mur pour déféquer sur le sol. La mère de Slim quitte Steve et ils partent vivre à l’hôtel. La mère de Slim manque à Steve bien qu’ils se soient séparés jusqu’à ce que Steve la voie et l’agresse physiquement. Slim attend Steve près de son appartement avec un pic à glace pour le tuer, mais il ne réapparaît jamais. Des années plus tard, Iceberg aperçoit un Steve plus âgé travaillant comme éboueur et court dans la rue avec son arme à la main pour le tuer, mais sans même remarquer Slim, Steve se déplace hors de portée alors qu’il fait son travail de collecte des poubelles. .
Slim rencontre un arnaqueur nommé Party Time. Ensemble, Party Time et Slim travaillent une petite escroquerie avec Slim se déguisant en femme et se faisant passer pour une pute noire pour inciter les hommes blancs à la rencontrer dans une ruelle. Ils paient Party Time pour rencontrer la mystérieuse prostituée, mais au moment où ils marchent dans l’allée, Slim s’envole dans les ruelles. Finalement, Party Time est arrêté et va en prison pendant un an, bien qu’il ne révèle jamais le nom de Slim à la police.
À ce moment-là, Slim a 15 ans et termine ses études secondaires avec une moyenne pondérée presque parfaite de 98,1. Il est recruté pour aller à l’Université de Tuskegee, mais abandonne après avoir été impliqué dans un scandale avec les étudiantes locales. Il a une relation avec une fille et lui demande de lui tourner un tour. Ils sont finalement arrêtés et cette configuration envoie Slim en prison pour la première fois à 17 ans. Il est libéré et rencontre une femme au salon de beauté de sa mère nommée Pepper. Pepper enseigne à Slim plusieurs de ses astuces sexuelles « bizarres » qu’il utilisera sur les femmes dans les années à venir. Grâce à une escroquerie de sa part, Pepper envoie Slim en prison pour la deuxième fois.
Slim est libéré de son deuxième séjour en prison quelques mois seulement après son vingtième anniversaire. Il écoute et apprend d’anciens proxénètes en prison et veut commencer à proxénète tout seul. Il marque son premier talonneur Runt peu de temps après sa sortie de prison. Runt l’envoie finalement à un autre séjour en prison à cause d’une trahison de sa part.
Slim gagne en popularité et compte un nombre croissant de prostituées travaillant pour lui au fil des ans. Après que Runt et Ophélia aient envoyé Slim en prison, il est réduit à néant et doit recommencer à zéro. Il tente de retrouver sa gloire, mais est rapidement renvoyé en prison, peu après sa libération, pour avoir braqué un trafiquant de drogue. Il s’évade de prison alors qu’il purge sa peine.
Slim se rend chez sa tante, trouve une autre prostituée et recommence à essayer de proxénète. Il gagne un certain nombre de putes, dont Rachel qui travaillera avec lui pendant 13 ans.
Slim se fait arrêter pour être dans une chambre d’hôtel avec une femme célibataire dans le Montana et ils découvrent l’accusation d’évasion sur lui. Ils le renvoient en prison. Là, il décide finalement de renoncer définitivement au proxénétisme et à la drogue. Il étudie le droit et obtient une libération anticipée. Il se précipite pour voir maman qui ne vit plus que 6 mois avant de mourir.
Le roman se termine et l’Epilog (sic) nous dit que Slim est maintenant un homme marié et heureux avec deux enfants. Il travaille comme vendeur et mène une vie moyenne et normale.