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Dans son livre Pimp: The Story of My Life, Iceberg Slim raconte son autobiographie personnelle en tant qu’adolescent intellectuellement doué qui a grandi dans un monde avant la déségrégation. À la suite de divers événements de sa vie, il finit par devenir proxénète entre deux séjours en prison.
En fin de compte, le roman de Slim est un livre sur les choix qu’un homme noir avait dans le monde avant la déségrégation. Il raconte son enfance et les choix qui l’ont amené à devenir proxénète à dix-neuf ans, après un passage en prison. À l’origine, Slim n’est guère plus qu’un escroc dans la rue, mais après avoir appris et écouté les autres hommes de la prison qui étaient autrefois proxénètes, il est attiré et décide d’adopter ce style de vie.
Dès sa naissance, Slim a des problèmes. Alors qu’il était enfant, son père devient furieux et se cogne contre un mur, abandonnant ainsi la famille. Dès lors, sa mère essaie de l’élever seule, mais comme il n’y a qu’un seul parent et qu’elle est chargée de subvenir aux besoins des deux, Slim est souvent laissé seul lorsqu’il est enfant. Il se retrouve seul avec une baby-sitter nommée Maude qui l’abuse sexuellement alors qu’il n’a que 3 ans.
Slim et sa mère déménagent ensuite à Indianapolis et un homme rendant visite à ses proches, Henry Upshaw, tombe immédiatement amoureux de la mère de Slim. Henry est la seule figure paternelle qu’Iceberg a eu dans sa vie et est la meilleure personne de sa vie. Henry rend la pareille et aime énormément Iceberg et sa mère. La mère de Slim, cependant, tombe amoureuse d’un scélérat nommé Steve. Donnant à Henry une faible excuse selon laquelle ils reviendront bientôt, la mère de Slim emballe Iceberg et rencontre Steve. Iceberg est détruit en quittant Henry et pleure aussi fort qu’il peut. Henry lui manquera pour le reste de sa vie. Henry meurt un an après que Slim et sa mère l’ont quitté.
La mère de Steve et Slim complote pour se venger du père de Slim. En disant à son père que Steve est un cousin, ils volent littéralement au père de Slim tout ce qu’il possède afin de le rembourser pour l’avoir quittée il y a toutes ces années. Vivre avec Steve est un cauchemar pour Iceberg. À un moment donné, Steve écrase même le chaton de Slim contre un mur pour avoir déféqué par terre. La mère de Slim quitte Steve et ils partent vivre dans un hôtel. La mère de Slim manque à Steve bien qu’ils se soient séparés jusqu’à ce que Steve la voie et l’agresse physiquement. Slim attend Steve près de son appartement avec un pic à glace pour le tuer, mais il ne réapparaît jamais. Des années plus tard, Iceberg aperçoit un Steve plus âgé travaillant comme éboueur et court dans la rue avec son arme à la main pour le tuer, mais sans même remarquer Slim, Steve se met hors de portée alors qu’il fait son travail de collecte des poubelles. .
Slim rencontre un arnaqueur nommé Party Time. Ensemble, Party Time et Slim travaillent sur une petite arnaque avec Slim se déguisant en femme et se faisant passer pour une pute noire pour inciter les hommes blancs à la rencontrer dans une ruelle. Ils paient Party Time pour rencontrer la mystérieuse prostituée, mais au moment où ils marchent dans la ruelle, Slim s’enfuit dans les ruelles. Finalement, Party Time est arrêté et va en prison pendant un an, bien qu’il ne révèle jamais le nom de Slim à la police.
À cette époque, Slim a 15 ans et obtient son diplôme d’études secondaires avec une moyenne presque parfaite de 98,1. Il est recruté pour aller à l’Université de Tuskegee, mais abandonne après avoir eu un scandale avec les étudiantes locales. Il a une relation avec une fille et lui demande de lui faire un tour. Ils sont finalement arrêtés et cette configuration envoie Slim en prison pour la première fois à l’âge de 17 ans. Il est libéré et rencontre une femme dans le salon de beauté de sa mère nommée Pepper. Pepper enseigne à Slim plusieurs de ses astuces sexuelles « bizarres » qu’il utilisera sur les femmes dans les années à venir. Grâce à sa propre escroquerie, Pepper envoie Slim en prison pour la deuxième fois.
Slim est libéré de son deuxième séjour en prison quelques mois seulement après son vingtième anniversaire. Il écoute et apprend d’anciens proxénètes en prison et souhaite se lancer dans le proxénétisme à son compte. Il marque son premier Runt au talonneur peu de temps après sa sortie de prison. Runt l’envoie finalement à un autre séjour en prison à cause de sa propre trahison.
Slim gagne en popularité et compte un nombre croissant de prostituées travaillant pour lui au fil des années. Après que Runt et Ophelia aient envoyé Slim en prison, il est réduit à néant et doit repartir de zéro. Il tente de retrouver sa gloire, mais est rapidement renvoyé en prison, peu après sa libération, pour avoir braqué un trafiquant de drogue. Il s’évade de prison alors qu’il purge cette peine.
Slim se rend chez sa tante, trouve une autre pute et recommence à essayer de proxénèter. Il gagne de nombreuses putes, dont Rachel qui travaillera avec lui pendant 13 ans.
Slim se fait arrêter pour avoir été dans une chambre d’hôtel avec une femme célibataire dans le Montana et ils découvrent que l’accusation d’évasion pèse sur lui. Ils le renvoient en prison. Là, il décide enfin d’abandonner définitivement le proxénétisme et la drogue. Il étudie le droit et obtient une libération anticipée. Il retourne voir maman qui ne vit plus que 6 mois avant de mourir.
Le roman se termine et l’épilogue (sic) nous dit que Slim est maintenant un homme marié et heureux avec deux enfants. Il travaille comme vendeur et mène une vie moyenne et normale.
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