Le patron, Richard J. Daley de Chicago par Mike Royko est l’histoire de la vie du maire Richard Daley, retraçant ses débuts modestes dans le quartier sud de Chicago dans le quartier de Bridgeport jusqu’à son ascension en tant que politicien puissant. Daley est né en 1902 et était le seul enfant de Michael et Lillian Daley. C’était une maison tranquille que certains attribuèrent plus tard à la difficulté de Richard à communiquer. Il n’avait pas de frères et sœurs à qui parler au début de sa vie. Même après sa vie très publique, il a souvent du mal à s’exprimer. Daley était un enfant timide et retiré qui ne se distinguait ni dans les études ni dans le sport. Cependant, même dans ses premières années, certains camarades de classe ont vu des qualités de leadership et un charisme insaisissable qui se sont tous deux révélés cruciaux plus tard dans sa carrière. La plupart des enfants de Bridgeport ne se sont pas retrouvés à l’université. Pour ses études secondaires, les parents de Richard l’ont envoyé dans une école dirigée par les frères chrétiens, où il a appris les compétences de bureau, la discipline et l’ordre. Après avoir obtenu son diplôme, il s’est retrouvé avec son premier emploi en ville. Il resterait sur les listes de paie du gouvernement pour les quarante-huit prochaines années, vingt de ces années en tant que maire de Chicago.
Alors que l’on pourrait penser que le titre « Boss » ferait référence à sa carrière de maire, il s’agissait plutôt d’une référence à son contrôle à long terme de la puissante machine politique de Chicago. En tant que chef de la machine, il savait tout sur tout le monde au sein du parti démocrate. Il contrôlait l’argent et les milliers d’emplois patronaux qu’il distribuait comme des bonbons en échange du vote. La machine présidait aux chefs de quartier, aux capitaines de circonscription et aux électeurs. Le Boss contrôlait la Machine avec une ferveur égoïste. Il a pris la décision inhabituelle de conserver la présidence du Parti démocrate de l’Illinois (The Machine) même après être devenu maire. Il était bien conscient que la Machine détenait plus de pouvoir que le poste de maire. À un moment donné, il était considéré comme l’homme le plus puissant de l’Illinois et le deuxième homme le plus puissant du pays, juste derrière le président John F. Kennedy.
L’histoire de Richard J. Daley révèle un parallèle indéniable entre l’homme et la ville. Daley a excellé dans la politique brutale du Chicago notoirement corrompu. Aurait-il eu autant de succès dans une autre ville ou un autre État ? Peut-être pas, mais Daley était le match parfait pour Chicago. C’était un homme dont l’éthique moins que pure était comprise par les habitants de Chicago. Peut-être n’aurait-il pas été aussi compris et accepté dans un autre environnement. Bien qu’il ait traité de la corruption connue, Daley a opéré dans une étrange dichotomie, un univers parallèle. Alors qu’il n’était pas connu pour prendre un centime, il a opéré avec d’autres qui l’ont fait. En tant que patron, il leur dirait simplement de ne pas se faire prendre. C’était un fervent catholique qui assistait à la messe tous les matins, mais il laissait les pauvres souffrir pendant des années dans des logements inadéquats et sous les brutalités policières.