Pour Charlotte Reynolds, alias Charlie, seize ans, être élevée par un père célibataire et trois frères aînés a ses avantages. Elle peut distancer, battre et déjouer tous les garçons qu’elle connaît, y compris son voisin de longue date et quatrième frère d’honneur, Braden. Mais quand il s’agit d’être une fille, Charlie ne sait rien de rien. Ainsi, lorsqu’elle commence à travailler dans une boutique de chichi pour payer une amende pour excès de vitesse, elle se retrouve dans un nouveau monde étrange de maquillage, de jupes en dentelle et de BeDazzlers. Encore plus étrange, elle passe du temps avec un garçon qui ne l’a jamais vue déchirer dans un jeu de ramassage.
Pour faire face au stress de faire semblant de se frayer un chemin à travers cette nouvelle réalité, Charlie cherche refuge tard dans la nuit dans son jardin, discutant de ses problèmes avec Braden près de la clôture qui les sépare. Mais leurs conversations de clôture ne peuvent pas résoudre le plus gros problème de Charlie : elle tombe amoureuse de Braden. Dur. Elle sait ce que signifie viser la victoire, mais si révéler son secret signifie le perdre pour de bon, les enjeux sont devenus trop élevés.