La version suivante de ce livre a été utilisée pour créer le guide : Strout, Elizabeth. Olivier, encore. Maison aléatoire, 2019.
Olive, Again est divisé en treize chapitres discontinus mais interdépendants, chacun pouvant fonctionner comme une nouvelle autonome. Il est raconté à la troisième personne, mais chaque chapitre se concentre sur un personnage, dont le narrateur présente les pensées.
Dans le premier chapitre, « Arrested », Jack Kennison, un ancien professeur de Harvard dans la soixantaine, s’est rendu à Portland, à une heure de route, pour acheter du whisky afin d’éviter Olive Kitteridge à l’épicerie. Le couple commençait une romance, mais Olive a soudainement cessé de répondre à ses appels et à ses e-mails. À Portland, il a réfléchi sur son passé, en particulier sur sa relation avec sa défunte épouse, Betsy, avec qui il avait eu des relations tendues vers la fin de sa vie après qu’une liaison avec un autre professeur soit devenue publique. Jack a appelé sa fille, Cassie, qui vivait à San Francisco et avec qui il n’avait pas eu de relation depuis qu’elle était homosexuelle et il ne l’a pas acceptée. Elle l’a précipité hors du téléphone, n’acceptant pas ses excuses. À la maison, il a envoyé un e-mail à l’homme avec lequel Betsy était sortie avant lui pour lui faire savoir que Betsy était décédée, et il a répondu qu’il savait et qu’ils avaient eu une liaison ensemble.
Olive a aidé à accoucher d’un bébé lors d’une baby shower pour une autre femme. Elle a appelé son fils, Christopher, pour lui en parler, mais il n’était pas intéressé. Seule à la maison, elle appela Jack et se rendit chez lui, où elle passa la nuit, bien que dans une autre pièce.
« Cleaning » raconte l’histoire de Kayley Callaghan, élève de huitième année, qui a récemment perdu son père et n’avait pas de relation significative avec sa mère. Alors qu’elle nettoyait la maison de son professeur d’anglais, l’une des rares maisons qu’elle nettoyait pour de l’argent de poche, le mari de son professeur d’anglais l’a trouvée en train de se toucher les seins et lui a demandé de continuer. Elle l’a fait et après le nettoyage, elle a trouvé une enveloppe d’argent liquide à l’extérieur. Cette interaction s’est répétée chaque semaine pendant plusieurs mois jusqu’à ce que son professeur d’anglais la laisse partir parce que son mari avait développé une démence, et comme elle se retirait pour s’occuper de lui, elle n’aurait pas le temps de se nettoyer. Kayley a eu le cœur brisé lorsque l’arrangement a pris fin et est allée se tenir devant la maison de retraite de l’homme, souhaitant pouvoir le voir.
Christopher est venu nous rendre visite de New York avec sa seconde épouse et leurs quatre enfants. Les enfants étaient grossiers et dédaigneux envers Olive, tandis que son fils s’est fâché quand il a vu qu’Olive s’était débarrassée de certaines des affaires de son ancien mari. Quand Olive lui dit qu’elle épousait Jack, Christopher s’est mis en colère et a ensuite été grossier avec Jack lorsqu’il est venu se présenter. La femme de Christopher lui a crié dessus pour avoir été impoli, ce qui a amené Olive à réfléchir au fait qu’elle avait publiquement crié après son mari de cette façon.
Olive a rencontré son ancienne élève, Cindy Coombs, à l’épicerie et a appris qu’elle était très malade. Olive a commencé à lui rendre visite fréquemment et à discuter des regrets et des peurs de Cindy concernant sa maladie, tout en considérant son propre passé.
Dans « The Walk », Denny Pelletier réfléchit sur sa vie et sur ce qu’il considérait comme son influence négative sur ses enfants qui, comme lui, se sont mariés assez jeunes. Au début de la promenade, il a estimé qu’à soixante-neuf ans, il n’avait pas grand-chose à espérer dans la vie. Au cours de sa promenade, il s’est souvenu d’une fille de sa jeunesse qui avait réussi en apparence et qui s’était suicidée après avoir terminé l’université à la suite d’abus sexuels de la part de son père. Il est ensuite tombé sur un garçon de la classe de sa fille en train de faire une overdose sur un banc et a appelé la police, lui sauvant la vie. Après avoir réfléchi à ces deux vies, il s’est rendu compte que lui et sa famille allaient très bien et qu’il avait beaucoup à espérer dans la vie.
Jim Burgesses et sa femme Helen sont venus de New York pour rendre visite à la famille de Jim à Crosby. Helen a été laissée seule avec la femme du frère de Jim, qui a fait peu d’efforts pour s’entendre avec Helen. En conséquence, Helen s’est enivrée et est tombée dans les escaliers, faisant réaliser à sa belle-sœur à quel point elle avait été cruelle.
Olive a rencontré un autre de ses anciens élèves, qui était récemment devenu le poète officiel des États-Unis, lors d’un dîner. Les deux ont parlé et Olive a beaucoup partagé sur sa vie. Des mois plus tard, Olive a appris via un magazine que quelqu’un avait laissé dans sa boîte aux lettres, que la jeune fille avait écrit un poème à son sujet, suggérant qu’Olive était seule et terrifiée. Après réflexion, Olive réalisa que la fille avait raison.
Lisa Macpherson est revenue à Crosby de New York pour rendre visite à ses parents qui, en 42 ans de mariage, avaient passé trente-cinq ans à vivre dans une maison divisée en deux avec du ruban adhésif et communiquant. À son arrivée, elle leur a dit qu’elle avait été dans un documentaire sur son travail de dominatrice. Au départ, cela a provoqué un grand conflit, mais ses parents ont fini par se ressaisir et, ce faisant, ont guéri leur relation.
Un soir, Olive et Jack dînaient dans une ville voisine lorsqu’ils virent la femme avec qui Jack avait eu une liaison à Harvard. Sa froideur amène les deux à se battre sur le chemin du retour et Jack se dit que sa première femme lui manquait.
Suzanne Larkin est revenue à Crosby après la mort de son père dans l’incendie d’une maison et a trouvé sa mère atteinte de démence. Elle a rencontré l’avocat de son père, Bernie Green, qui l’a aidée à traiter les informations qu’elle a apprises en ville, y compris la connaissance des affaires de son père et un commentaire de sa mère qui suggérait qu’elle avait agressé son fils, qui est devenu plus tard un meurtrier, dans son enfance.
Olive a eu une crise cardiaque et son fils, Christopher, est devenu plus favorable en réponse. Christopher l’a aidée à emménager dans une maison de retraite, où elle s’est fait un nouvel ami avec qui elle s’est rapidement liée au cours de leur vie.