Ryan a connu un début de carrière réussi à Broadway, ayant joué dans « Wait Until Dark », « Medea » et « The Price ». Selon ses propres mots, il « a étudié Shakespeare comme vous étudieriez la Bible – c’est-à-dire avec beaucoup d’intérêt et de diligence ». Après son passage dans « Dark Shadows », Ryan a joué dans trois séries télévisées différentes au cours des années 1970 : « Chase », « Executive Sweet » et « Having Babies ». Acteur de personnage doté des compétences dominantes d’un homme de premier plan, Ryan est apparu au cinéma et à la télévision dans une multitude de genres. Western, drame, comédie, burlesque et même horreur, Ryan pouvait vraiment tout faire. C’est probablement pourquoi il a été à un moment donné président de la Screen Actors Guild Foundation.
Ryan a capturé sans effort le rôle de Hugh Hefner dans « Hugh Hefner in Death of a Centerfold: The Dorothy Stratten Story », le rôle mémorable du père de Minnie Driver dans « Grosse Pointe Blank », et est devenu un favori des fans d’horreur en tant que leader du Culte de type druide dans « Halloween : la malédiction de Michael Myers ». Parmi les autres films à noter, citons « Two-Minute Warning », « Midway », « Hot Shots! Part Deux », « Speechless », « Judge Dredd », « The Devil’s Own » et l’hilarant M. Allen dans « Liar Liar, » le chef du cabinet d’avocats que Jim Carrey rôtit brutalement en pleine réunion importante. Bénéficiant de 136 crédits sur IMDb, Ryan a travaillé aux côtés d’innombrables acteurs et équipes qui le manqueront sûrement. Nos écrans et nos scènes étaient meilleurs pour avoir été témoins de ses dons.