On Your Tail vise à prouver que même résoudre des mystères peut être relaxant. Situé dans un village balnéaire pittoresque, vous contrôlez Diana, une détective curieuse à la recherche des vacances d’été parfaites. Malheureusement, un voleur masqué gâche les bonnes vibrations, vous collecterez donc des indices, discuterez avec les résidents et utiliserez vos compétences déductives pour démasquer le coupable. Vous pouvez également passer du temps à cuisiner, à pêcher et à jouer à des jeux d’arcade dans le bac à sable interactif et tranquille de la ville.