Au sommet de sa carrière littéraire, Nathaniel Piven, connu sous le nom de Nate dans le roman, affronte pour la première fois des femmes de son passé alors qu’il se rend au dîner de son ex-petite amie Elisa. Il rencontre accidentellement Juliette dans la rue, une jeune femme avec qui il n’est sorti que quelques fois mais dont il a mis enceinte. Juliette l’accuse d’être un connard, ayant disparu sur elle après avoir avorté. Ce rodage a déclenché le monologue interne de Nate, qui se poursuit tout au long du roman; le narrateur dépeint le processus de pensée de Nate alors qu’il lutte pour faire amende honorable avec son passé compliqué avec les femmes et cherche un équilibre entre sa carrière d’écrivain et sa vie personnelle.
Au dîner d’Elisa, Nate révèle le thème de son dernier essai sur l’externalisation de l’exploitation économique. En d’autres termes, ses préoccupations portent sur la culpabilité libérale. La conversation de la nuit se concentre sur les problèmes qui préoccupent la génération de trentenaires de Nate à Brooklyn, New York. Nate remarque Hannah à cette fête, quelqu’un qu’il reconnaît lors de réunions sociales passées, qui est également un écrivain indépendant avec qui il a finalement une relation sérieuse. C’est également à cette fête qu’Elisa révèle qu’elle n’est pas complètement au-dessus de Nate. Elle le drague en fin de soirée.
Après une introduction aux personnages principaux du roman, le récit consacre un chapitre entier à une biographie du passé de Nate – depuis son enfance. Nate est le fils d’immigrants juifs. Il est allé à l’école juive et n’avait pas grand chose à voir en tant que jeune homme. Il était fort en mathématiques avec un 4.0 GPA, le type qui a été placé dans des classes avancées, bon au football et au baseball mais pas exactement un athlète. C’était ton gars sympa de base. Il est allé à Harvard après le lycée et a rencontré Kristen, avec qui il a eu sa première relation sérieuse. Il a également rencontré Jason à Harvard, qui est devenu un ami pour la vie. À la fin de la vingtaine, il avait réussi à faire carrière en tant qu’écrivain indépendant et s’était même vu offrir un poste de critique de livre régulier pour un grand magazine en ligne.
Quelques jours après le dîner d’Elisa, Nate reçoit un e-mail d’Hannah, qui prolonge la conversation du dîner sur la culpabilité libérale. Au début, Nate hésite à s’impliquer, craignant d’avoir une autre relation ratée. Il s’inquiète également de ce que son ami Jason penserait, comment il ne sortirait pas avec quelqu’un comme Hannah, mais se sent coupable de penser même de cette façon. Bien qu’il hésite pendant leur rendez-vous, il se rend compte qu’il aime la conversation animée et se surprend à ne pas faire ce qu’il fait normalement et à faire une liste mentale des défauts de son rendez-vous. Il jette la prudence au vent à la fin de la nuit de leur premier rendez-vous en s’embrassant avec elle et en profitant du moment.
Aspirant à revoir Hannah, et contre une certaine appréhension, Nate l’appelle le lendemain. Ils se retrouvent dans un restaurant bistro où ils parlent de leur éducation. À la suggestion de Nate, ils vont ensuite chez elle et il lui fait une passe; elle résiste, lui proposant de rester, mais sans sexe. Sa réponse surprend Nate, mais il dit qu’il est d’accord. Il veut vraiment rester, et elle dit que ce serait très bien.
Quelque temps plus tard, Nate rencontre son ami têtu, obstiné mais proche Aurit, qui le grille à propos de son deuxième rendez-vous avec Hannah, le réprimandant de ne pas l’avoir appelée maintenant. Nate souligne que cela faisait quatre nuits qu’ils avaient parlé et que c’était sympa. Aurit suggère qu’Hanna est quelqu’un qui pourrait en fait être bon pour Nate. Entre Greer Cohen, un jeune succès littéraire avec un plus gros contrat de livre que celui de Nate, et que ses amis à la fête d’Elisa ont critiqué pour être prétentieux. Nate remarque à quel point elle est attirante et sexy. Après quelques plaisanteries légères, Greer part et Aurit continue son évaluation de la vie amoureuse de Nate, le réprimandant pour avoir choisi les mauvaises femmes qui sont jolies; il trouve des raisons de s’intéresser, mais quand les choses ne marchent pas, il agit comme si la femme était le problème ou les relations en général plutôt que de voir que le problème venait des femmes qu’il choisissait.
Nate est ravi que son livre soit sur le point de sortir bientôt, se sentant extrêmement gracieux. Il se rend compte que ce qui le rend légèrement impatient de revoir Hannah, c’est parce qu’ils pourraient tous les deux être les meilleures versions d’eux-mêmes. Il se connaît assez bien pour pouvoir prédire comment son côté bon enfant ne durera pas car tout a tendance à s’estomper. Il accepte les conditions d’Hannah de ne pas avoir de relations sexuelles lorsqu’il lui demande à nouveau de sortir. Après cette nuit où elle a clairement fait comprendre qu’elle ne voulait pas encore faire l’amour, il serait d’autant plus difficile de lui dire qu’il ne cherchait pas quelque chose de sérieux. Il se demande comment personne ne pourrait l’arrêter s’il voulait vraiment être dans une relation, mais à ce moment de sa vie, il se sent comblé par le travail et les amis et ne ressent donc pas le désir d’une relation amoureuse. Il espère faire valoir que les femmes veulent tellement être en couple parce qu’elles détestent être seules. Après tout ce va-et-vient dans ses pensées sur Hannah et sur les femmes en général, Nate cède à sa tendance « connard » et écrit un nouveau message à Hannah qu’il ne peut pas se réunir ce soir-là après tout à cause d’être submergé par un livre examen. Après avoir envoyé le message, le soulagement l’envahit.
Il ne faut pas longtemps avant que Nate change d’avis et demande à nouveau à Hannah de sortir. Elle lève son interdiction de sexe. Il grandit dans son penchant pour Hannah et se dirige clairement vers le début d’une relation avec elle, même s’il avait été presque résolu à ne pas le faire. Ils se racontent la vie de l’autre pendant les semaines suivantes et ont, selon Nate, du bon sexe. Cependant, les ennuis commencent lorsque Nate pense à Hannah et à leur relation à la lumière de l’opinion de ses amis, y compris ceux qui ont le plus d’influence sur lui, Aurit et Jason. Alors qu’il repousse l’opinion d’Aurit selon laquelle les relations amoureuses sont le type le plus important pour les humains, il se trouve trop sensible à l’opinion de Jason selon laquelle Hannah est mousy et pas un parfait 10. Il confronte Elisa à la suggestion de Jason, lui disant qu’il voit Hannah. . Elisa est plus en colère contre Hannah que contre Nate, mais le malaise qu’il ressent avec Elisa lui fait d’autant plus apprécier Hannah.
Alors que les deux se sont familiarisés avec leur relation, Nate commence à se retirer d’Hannah, la considérant comme vulnérable et nécessiteuse. Ils ont leur premier argument dans lequel Hannah sent avec précision que les choses sont en quelque sorte différentes entre eux deux. Sa colère contre lui énerve Nate, le laissant tremblant et nerveux. Après cela, il commence à s’en prendre à son apparence, à la partie flasque de son bras, à des pensées superficielles dont il a honte. Après avoir vérifié une autre femme de toute évidence dans un restaurant, les choses se dégradent rapidement. Ils essaient de sauver ce qui reste, mais ils finissent par se séparer.
Nate rencontre à nouveau Greer Cohen, qui lui offre sa carte avec son numéro. Après avoir reçu un e-mail hostile d’Hannah, Nate accepte l’offre coquette de Greer de se réunir pour parler d’écriture. Dans la finale, il reste avec Greer et emménage avec elle. Il n’a pas complètement oublié Hannah, car il se souvient de leurs bons moments ensemble et qu’il l’avait même aimée. Il ne comprend pas pourquoi il s’est retrouvé mécontent d’Hannah, mais se résigne à la fugacité de la vie et des relations.