Il voulait devenir écrivain, et comme Christopher Benfey, un autre biographe de Crane, l’a souligné, il était si pressé que sa vie semblait parfois aller trop vite. Il a commencé son premier roman, « Maggie: A Girl of the Streets », sur une fille de Bowery qui se prostitue, alors qu’elle était encore à Syracuse et avant qu’il ne sache grand-chose sur le sexe ou la rue. Il se rattrape en se rendant dans le Lower East Side et, tout en travaillant comme journaliste, s’immerge dans la vie de bohème. Il a visité des salons de haschisch et des fumeries d’opium, a fréquenté des prostituées et a même vécu pendant un certain temps avec une.
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De même, Crane a écrit « L’insigne rouge du courage », son grand roman sur la guerre civile, à l’âge étonnamment jeune de 23 ans, alors qu’il n’avait jamais vu de combat d’aucune sorte. Plus tard, il s’est fait embaucher comme journaliste pendant les guerres gréco-turque et hispano-américaine – en partie pour de l’argent mais surtout pour voir à quoi ressemblait vraiment la guerre, et il a tenu à se mettre en danger. « Le danger était sa dissipation », a déclaré un collègue. À ce moment-là, il était devenu imprévoyant à presque tous les égards : avec l’argent, avec les femmes, même avec sa santé.
En 1897, alors qu’il attendait à Jacksonville un bateau pour l’emmener à Cuba, Crane a rencontré une femme nommée Cora Taylor. Elle était deux fois mariée, une sorte de maîtresse professionnelle, et dirigeait alors un bordel appelé l’Hôtel de Drème. « La compagne d’auteur la moins ennuyeuse de l’histoire littéraire américaine », l’appelait AJ Liebling, et elle – ou plutôt la vie chaotique qu’elle et Crane ont eue ensemble – donne un grand coup de pouce à la seconde moitié du livre d’Auster. Ils quittèrent la Floride pour l’Angleterre, où il leur était plus facile d’être ensemble ouvertement, mais bien que Crane soit désormais une célébrité, plus populaire en Angleterre qu’il ne l’était ici, ils étaient toujours fauchés. Ils vivaient bien au-dessus de leurs moyens, avec beaucoup de serviteurs, et étaient exploités par des amis mooching.
Auster est particulièrement bon sur les deux dernières années de Crane, qui ont commencé par une sorte de craquement. Affecté à la couverture de la guerre hispano-américaine, il s’est d’abord arrêté à Washington, où il semble avoir recherché une vieille flamme et peut-être même proposé à elle. À Cuba, il se comportait de manière imprudente, presque comme s’il souhaitait se faire tirer dessus, et prenait rarement la peine de manger ou de dormir. Et puis, à la fin de la guerre, il s’est caché à La Havane pendant quatre mois. Cora, assiégée par les créanciers, craignait qu’il ne soit mort.
Crane est retourné en Angleterre juste après le Nouvel An en 1899, et lui et Cora ont repris leur vie sociale dépensière – encore plus frénétique maintenant parce que Crane savait probablement qu’il était en train de mourir. Il entretenait de chaleureuses amitiés avec HG Wells, Henry James et Joseph Conrad – Conrad en particulier, qui aimait Crane comme un jeune frère et aimait parfois simplement s’asseoir dans le bureau de Crane et l’écouter écrire. Au printemps 1900, Crane a commencé à avoir une hémorragie. Cora a cherché des fonds pour l’emmener dans un sanatorium en Allemagne, mais il était incurable et est mort presque aussitôt qu’il est arrivé là-bas. Ses derniers mots à Cora furent : « Je pars d’ici doux, cherchant à faire le bien, ferme, résolu, imprenable. » Elle est retournée en Angleterre, a essayé de se lancer en tant qu’écrivain indépendant, et quand cela a échoué, est retournée à Jacksonville et à l’entreprise qu’elle connaissait le mieux : elle a ouvert un autre bordel.