« Private Notebooks: 1914-1916 » est un disque étrange et intrigant – éclairant en ce qui concerne les préoccupations de Wittgenstein, son angoisse sexuelle, ses luttes continues avec son « travail » en philosophie, ainsi que ses commentaires intermittents sur son « travail » dans le militaire. (Comme d’autres écrits de Wittgenstein qui ont été publiés à titre posthume, « Private Notebooks » est une édition bilingue, avec l’allemand et l’anglais imprimés sur des pages opposées.) Perloff souligne également que contrairement à tant d’autres journaux de guerre, celui de Wittgenstein inclut très peu de enjeux de la guerre elle-même. Une exception est une entrée qui se lit comme une déclaration étonnamment joyeuse que son propre camp était condamné : « Les Anglais – la meilleure race du monde – ne peut pas perdre! Nous, cependant, pouvons perdre et perdrons, si ce n’est cette année, alors la suivante ! »
Wittgenstein ne partageait pas non plus la sentimentalité d’un mémorialiste de guerre moyen pour ses compagnons d’armes. En fait, il semblait les mépriser, seulement pour préciser que ce qu’il ressentait n’était pas tout à fait de la haine mais du « dégoût ». Wittgenstein appartenait à l’une des familles les plus riches de l’empire austro-hongrois – « l’habitude de la conversation polie est tellement ancrée en moi! » – et sa révulsion fut immédiate. « Mes camarades de bord sont une bande de porcs ! Aucun enthousiasme pour quoi que ce soit, crudité, stupidité et méchanceté incroyables », a-t-il écrit quelques jours après son enrôlement, la première de nombreuses plaintes concernant « l’insolence » et la « grossièreté ». Plus de deux ans plus tard, il insistait toujours sur le fait qu’il était « entouré de méchanceté! »
Si les gens autour de lui étaient un type de problème, son travail philosophique en était un autre. C’était une obsession et souvent un tourment. Parfois, il était terre-à-terre : « N’a pas travaillé » ; « A fait du travail » ; « J’ai travaillé assez dur mais sans réelle confiance » ; « J’ai travaillé assez dur mais sans grand espoir. » Il a découvert qu’il pouvait penser mieux lorsqu’il épluchait des pommes de terre, comparant cela au travail quotidien de Spinoza pour meuler des lentilles. Le « Tractatus » se révélera être un livre svelte, mais utiliser le langage pour explorer les limites du langage signifiait que Wittgenstein s’était lancé dans quelque chose de douloureux et de laborieux. « Je vois des détails sans savoir quel rôle ils vont jouer dans l’ensemble », écrit-il. « Pour cette raison, je perçois également chaque nouveau problème comme un fardeau. »
Il a également vécu sa sexualité comme un fardeau, écrivant de manière elliptique sur toutes les relations possibles avec les hommes, mais franchement (et fréquemment) sur sa masturbation (ou son absence), une activité qu’il associait au manque d’exercice. Parfois, les commentaires sur le travail et le sexe se rejoignaient : « — Vais-je trouver la pensée rédemptrice ? Est-ce que ça m’arrivera ??!!—Hier et aujourd’hui je me suis masturbé.
Dans le deuxième cahier en particulier, la ponctuation devient sensiblement idiosyncrasique. Wittgenstein avait un faible pour les points d’exclamation et les tirets cadratin, les doublant ou même les triplant parfois, les intercalant entre d’autres formes de ponctuation, comme « – ! -. » « ou -!-! » ou le mystérieux « —.——. » Perloff cite un érudit qui a soutenu que les longs tirets représentent des formes de prière. Wittgenstein, pour sa part, savait ce qu’il voulait qu’ils fassent, du moins dans son œuvre publiée. «Mes phrases sont toutes censées être lues lentement», a-t-il écrit un jour. « Je veux vraiment que mes nombreux signes de ponctuation ralentissent la vitesse de lecture. Parce que j’aimerais être lu lentement. (Comme je l’ai moi-même lu.) «